(E)-3,4,5-trimethoxy-2-(4-methylstyryl)benzaldehyde | 1333172-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3,4,5-trimethoxy-2-(4-methylstyryl)benzaldehyde
• CAS: 1333172-94-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: KJCNHFUGLIXRAP-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4,5-trimethoxy-2-(4-methylstyryl)benzaldehyde 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 水 、 乙腈 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 diethyl (6,7,8-trimethoxy-4-(p-tolyl)-4,5-dihydro-3H-benzo[d][1,2]diazepin-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过 N 中心自由基光氧化还原合成 6 元和 7 元环支架

  摘要：

  含氮杂环是重要的支架，因为它们普遍存在于生物活性化合物中。它们的合成被认为是一个重要的研究领域。在这项工作中，我们报告了通过光诱导策略访问 6 元和 7 元环。据我们所知，这项工作代表了具有N中心自由基的光诱导 7- endo - trig 环化的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/d2cc02780a
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 potassium phosphate 、 溴 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丁酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3,4,5-trimethoxy-2-(4-methylstyryl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Resveratrol-Based Nitrovinylstilbenes as Antimitotic Agents

  摘要：

  A new series of resveratrol analogues was designed, synthesized, and demonstrated to be tubulin polymerization inhibitors. Most of these compounds exhibited antiproliferative activity and inhibited in vitro tubulin polymerization effectively at concentrations of 4.4-68.1 and 17-62 mu M, respectively. Flow cytometry studies showed that compounds 7c, 7e, and 7g arrested cells in the G2/M phase of the cell cycle. Immunocytochemistry revealed loss of intact microtubule structure in cells treated with 7c and 7e. Docking of compounds 7c and 7e with tubulin suggested that the A-ring of the compounds occupies the colchicine binding site of tubulin, which coordinates with Cys241, Leu242, Ala250, Val318, Val328, and I378, and that the nitrovinyl side chain forms two hydrogen bonds with the main loop of the beta-chain at Asn249 and Ala250.

  DOI：

  10.1021/jm200639r