2-tert-Butylamino-1-(2,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2λ⁶-benzo[1,2,5]thiadiazol-5-yl)-ethanol; hydrochloride | 78990-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-tert-Butylamino-1-(2,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2λ⁶-benzo[1,2,5]thiadiazol-5-yl)-ethanol; hydrochloride
• 英文别名: 2-(tert-butylamino)-1-(2,2-dioxo-1,3-dihydro-2λ6,1,3-benzothiadiazol-5-yl)ethanol;hydrochloride
• CAS: 78990-92-8
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₃S*ClH
• 分子量: 321.828
• InChiKey: IDFAMHWTTLDLQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[benzyl(tert-butyl)amino]-1-(1,3-dibenzyl-2,2-dioxo-2λ6,1,3-benzothiadiazol-5-yl)ethanone;hydrochloride 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ACHESON, R. M.;BITE, M. G.;KEMP, J. E. G., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 11, 1300-1304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acidic epinephrine analogs derived from 1H,3H-2,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide and from trifluoromethanesulfonanilide. New synthesis of 1H,3H-2,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide
  作者：R. Morrin Acheson、Maris G. Bite、John E. G. Kemp

  DOI：10.1021/jm00143a008

  日期：1981.11

  Treatment of N,N'-dibenzyl-1,2-diaminobenzene (2) successively with thionyl chloride and then m-chloroperbenzoic acid gave N,N'-dibenzyl-1H,3H-2,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide (4), which gave (via routes analogous to standard epinephrine syntheses) four bicyclic catecholamine analogues 7a-d. Hydrogenolysis of 4 yielded the parent heterocycle 5 in the first practicable synthesis avoiding expensive

  先用亚硫酰氯处理N，N'-二苄基-1,2-二氨基苯（2），然后用间氯过苯甲酸处理，得到N，N'-二苄基-1H，3H-2,1,3-苯并噻二唑2,2-二氧化碳（4），（通过类似于标准肾上腺素合成的途径）得到四个双环儿茶酚胺类似物7a-d。在第一个可行的合成中，氢解4产生了母体杂环5，避免了昂贵的磺酰胺（方案I）。在相似的修饰下，三氟甲磺酰胺基乙酰苯酮8m和8p得到了三氟苯胺儿茶酚胺类似物14m，14p，17m和17p（方案II）。建议将4,4'二甲氧基苯甲胺（15）用于由环氧化物的区域特异性合成伯胺（方案II）。7,14和17系列在动物心血管检查中无效。如果需要，还可以在支气管扩张剂和体外多巴胺，可乐定和哌唑嗪受体结合试验中筛选所选化合物。再次没有观察到活性。讨论了立体脂溶性和酸度因素，无活性归因于两个系统的高酸度（pKa大约等于4）。