Ethyl 5-methylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine-7-carboxylate | 145371-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: Ethyl 5-methylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine-7-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylate
• CAS: 145371-72-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: HYKRLAHEUCZDNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡唑 、 (E)-ethyl 4-methoxy-2-oxopent-3-enoate 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到Ethyl 5-methylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和γ-烷氧基-α-酮酯与N-未取代的5-氨基吡唑反应可合成新的吡唑并[1,5-a]嘧啶

  摘要：

  摘要 研究了β，γ-不饱和γ-烷氧基-α-酮酸酯与N-未取代的5-氨基吡唑的反应。该反应以高区域选择性进行，并且被认为是制备在7位具有酯功能的新型吡唑并[1，5- a ]嘧啶的有效方法。所获得的类药物化合物非常类似于几种市售药物的结构，因此在药物化学上具有巨大的潜力。 研究了β，γ-不饱和γ-烷氧基-α-酮酸酯与N-未取代的5-氨基吡唑的反应。该反应以高区域选择性进行，并且被认为是制备在7位具有酯功能的新型吡唑并[1，5- a ]嘧啶的有效方法。所获得的类药物化合物非常类似于几种市售药物的结构，因此在药物化学上具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318329

文献信息

• Unambiguous structure determination of some pyrazolo [1,5-a]pyrimidine derivatives by multinuclear NMR spectroscopy
  作者：Stefano Chimichi、Barbara Cosimelli、Fabrizio Bruni、Silvia Selleri

  DOI：10.1002/mrc.1260301116

  日期：1992.11

  5‐a]pyrimidines (5‐carbethoxy‐7‐methyl‐and 7‐carbethoxy‐5‐methyl‐), the structures of which were determined by 1H and 13C NMR spectroscopy. The 6‐carbethoxy‐7‐methyl‐regioisomer is shown to be the only product in the reaction of the same aminopyrazoles with 2‐ethoxymethylidene‐3‐oxobutyrate; the regiochemical assignment was independently achieved by multimuclear (13C and 15N) NMR spectroscopy.

  已经重新研究了 3(5)-氨基吡唑和 5-氨基-3-苯基吡唑与 2,4-二氧代戊酸乙酯和 2-乙氧基亚甲基-3-氧代丁酸的缩合反应。与之前的报道相反，前一个反应产生了两种区域异构的吡唑并[1,5-a]嘧啶（5-carbethoxy-7-methyl-和7-carbethoxy-5-methyl-），其结构由1H确定和 13C 核磁共振谱。6-carbethoxy-7-methyl-regionisomer 是相同氨基吡唑与 2-ethoxymethylidene-3-oxobutyrate 反应的唯一产物；区域化学分配是通过多核（13C 和 15N）核磁共振光谱独立实现的。