2-hydroxy-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]naphthalene-1,4-dione | 1300580-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1300580-20-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₆
• 分子量: 365.342
• InChiKey: IZRWLYBBRBZMPR-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(p-nitrophenyl)-3-butene-2-one 、 2-羟基-1,4-萘醌 在 9-amino(9-deoxy)epicinchonine 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 以85%的产率得到2-hydroxy-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  萘醌与 α,β-不饱和酮的有机催化迈克尔加成：伯胺催化拉帕酚类似物的不对称合成

  摘要：

  提出了一种高效的有机催化合成拉帕酚类似物，由萘醌与伯胺催化的各种 α,β-不饱和酮的迈克尔加成反应。目标化合物的产率从高到高（高达 93%）和对映选择性（高达 98% ee）。MS (ESI) 为所提出的机制中的关键中间体提供了证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001570