Dimethyl-(8-methylsulfanyl-naphthalen-1-yl)-amine | 87094-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Dimethyl-(8-methylsulfanyl-naphthalen-1-yl)-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-8-methylsulfanylnaphthalen-1-amine
• CAS: 87094-18-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NS
• 分子量: 217.335
• InChiKey: YHLNUOOFHIATPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-(8-methylsulfanyl-naphthalen-1-yl)-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58 %的产率得到2,4-dibromo-N,N-dimethyl-8-(methylthio)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  邻溴-N,N-二甲基苯胺及相关萘中卤素-锂交换的“支撑效应”

  摘要：

  介绍了“支撑效应”的表现——第三基团的存在导致两个取代基之间的间接相互作用——及其对溴-锂交换的容易性和选择性以及所形成的芳基锂的反应性的影响。在带有两个溴的萘底物中，证明了对反应区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202303956
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(8-methylsulfanylnaphthalen-1-yl)formamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到Dimethyl-(8-methylsulfanyl-naphthalen-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  类似于噻唑啉体系的含硫和含氮化合物的烷基化

  摘要：

  N，N-二甲基-2-（烷硫基）乙胺和 3-甲基噻唑烷与三甲基氧鎓四氟硼酸盐 (3a) 和甲基碘进行 N-甲基化。N,N-二甲基-邻-(甲硫基)苯胺甲基化反应的主要反应是S-甲基化。另一方面，在邻乙硫基衍生物中，S-甲基化产物以甲基碘为主，而N-甲基化产物以3a为主。在 N-乙基或 N-苄基衍生物中，两种试剂仅发生 S-甲基化。3-甲基-2, 2-二苯基-2,3-二氢-苯并噻唑得到带有 3a 的 S-甲基化产物，表明当 2-取代基体积较大时 S-甲基化变得主要。4-甲基-3,4-dmydro-2H-苯并[b][1,4]噻嗪在氮上用3a甲基化，同时用甲基碘得到S-甲基化产物。吩噻嗪和 1-二烷基氨基-8-（甲硫基）萘仅产生 S-甲基化产物。在 N-甲基化的情况下，选择性 S-甲基化是通过在氮原子上进行质子化，然后是甲基...

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1508

文献信息

• OHARA, YOSHIO;AKIBA, KIN-YA;INAMOTO, NAOKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 5, 1508-1513
  作者：OHARA, YOSHIO、AKIBA, KIN-YA、INAMOTO, NAOKI

  DOI：——

  日期：——