| 92892-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• CAS: 92892-21-2
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: GGOUUOKBDQHPPL-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(phenyl-α-azoxy)pyridine-N-oxide 在 硫酸 、 水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement mechanisms for azoxypyridines and azoxypyridineN-oxides in the 100% H₂SO₄region — The Wallach rearrangement story comes full circle

  摘要：

  我们在 100% H2SO4 酸度区域对四种氮氧吡啶、四种氮氧吡啶 N-氧化物和一种氮氧吡啶 N-甲碘化物的瓦拉几重排进行了动力学研究。对于研究中的所有 β-异构体，反应都以光谱可测量的速率进行，观察到的对数速率常数是对数 H3SO4+ 浓度的线性函数，这与之前发现的唑氧基苯本身的情况相同，表明这些底物的反应机理与之前推导出的腋肼反应机理相同，即一般酸催化 A-SE2 过程。至于 α-azoxypyridines，则根本观察不到任何反应。研究中的两种 α-azoxypyridine N-oxides 确实发生了反应，尽管反应非常缓慢，但对于这两种化合物，观察到的对数速率常数并不是对数 H3SO4+ 浓度的线性函数，而是与 H0 酸度函数呈线性关系，而 H0 酸度函数在 100% H2SO4 酸度区域是已知的。由此可见，这些 α-异构体的反应机理是不同的，可能是一个 A1 过程。早在 1963 年就有人针对偶氮苯提出了这种反应机理，但在本研究报告的工作之前，从未针对任何底物实际观察到这种机理。因此，瓦拉几重排的故事可以说是绕了一个大圈。

  DOI：

  10.1139/v09-080