(R)-3-(1-naphthoyl)-4-((S)-hydroxy(thiophen-2-yl)methyl)-2,2,4-trimethyloxazolidin-5-one | 1539291-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-(1-naphthoyl)-4-((S)-hydroxy(thiophen-2-yl)methyl)-2,2,4-trimethyloxazolidin-5-one
• CAS: 1539291-99-0
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄S
• 分子量: 395.479
• InChiKey: MTOOYAFQPBJDAD-XMSQKQJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 (S)-3-(1-naphthoyl)-2,2,4-trimethyloxazolidin-5-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.2h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Substrate Control in Enantioselective and Diastereoselective Aldol Reaction by Memory of Chirality: A Rapid Access to Enantiopure β-Hydroxy Quaternary α-Amino Acids

  摘要：

  An asymmetric aldol reaction by memory of chirality is reported with a substrate control of stereoselectivity by aldehyde and rationalized. Starting from L-alanine, several diastereopure and enantioenriched beta-hydroxy quaternary alpha-amino acids have been obtained in three steps. The initial chirality of L-alanine is memorized through the dynamic axial chirality of tertiary aromatic amide.

  DOI：

  10.1021/ol403523e