5-methylbenzo[d]furan-2-thiol | 1218756-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-methylbenzo[d]furan-2-thiol
• 英文别名: 5-methylbenzo[b]furan-2-thiol；5-Methyl-1-benzofuran-2-thiol
• CAS: 1218756-53-6
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: FMWIOHMZQUJLHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  14.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylbenzo[d]furan-2-thiol 、 2-氯-N-(4-甲氧基苯基)-乙酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2-(5-methylbenzo[b]furan-2-ylsulfanyl)-N1-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo[b]furan-2-thioles from 4-(2-hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles

  摘要：

  4-(2-Hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles treated with bases decompose with nitrogen liberation and the formation of benzo[b]furan-2-thiolates. On acidifying the thiolates benzo[b]furan-2-thiols were obtained. 4-(4- and -5-Benzyloxy-2-hydroxyphenyl)-1,2,3-thiadiazoles formed analogously the corresponding benzo[b]furan-2-thiolates whose acidifying afforded polymeric compounds.

  DOI：

  10.1134/s1070428012050168
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1,2,3-thiadiazole 在 potassium carbonate 、 甲烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到5-methylbenzo[d]furan-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo[b]furan-2-thioles from 4-(2-hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles

  摘要：

  4-(2-Hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles treated with bases decompose with nitrogen liberation and the formation of benzo[b]furan-2-thiolates. On acidifying the thiolates benzo[b]furan-2-thiols were obtained. 4-(4- and -5-Benzyloxy-2-hydroxyphenyl)-1,2,3-thiadiazoles formed analogously the corresponding benzo[b]furan-2-thiolates whose acidifying afforded polymeric compounds.

  DOI：

  10.1134/s1070428012050168

文献信息

• C-GLYCOSIDE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF
  申请人：Imamura Masakazu

  公开号：US20090069252A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides C-glycoside derivatives and salts thereof, wherein B ring is bonded to A ring via —X— and A ring is directly bonded to the glucose residue, and it is usable as a Na + -glucose cotransporter inhibitor, especially for a therapeutic and/or preventive agent for diabetes such as insulin-dependent diabetes (type 1 diabetes) and insulin-independent diabetes (type 2 diabetes), as well as diabetes related diseases such as an insulin-resistant diseases and obesity.

  本发明提供了C-糖苷衍生物及其盐，其中B环通过—X—与A环连接，A环直接与葡萄糖残基连接，可用作Na+-葡萄糖共转运体抑制剂，特别适用于治疗和/或预防糖尿病，如胰岛素依赖性糖尿病（1型糖尿病）和胰岛素非依赖性糖尿病（2型糖尿病），以及与糖尿病相关的疾病，如胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。
• New method of synthesis of benzo[b]furan-2-thiols from 4-(2-hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles
  作者：M. L. Petrov、F. S. Teplyakov、D. A. Androsov、M. Yekhlef

  DOI：10.1134/s1070428009110281

  日期：2009.11
• US7977466B2
  申请人：——

  公开号：US7977466B2

  公开（公告）日：2011-07-12
• [EN] INDOL-2-ONE DERIVATIVES DISUBSTITUTED IN THE 3-POSITION, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'IND0L-2-0NE DISUBSTITUES EN 3, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009056707A2

  公开（公告）日：2009-05-07

  La présente invention a pour objet des dérivés de Pindol-2-one disubstitués en 3, de formule générale (I) : dans laquelle, R1, R2, R3, R4, R5, Ar et n sont tels que définis dans la revendication 1, le procédé de préparation et l'application thérapeutique desdits composés.
• Synthesis of benzo[b]furan-2-thioles from 4-(2-hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles
  作者：M. L. Petrov、M. Iekhlev、F. S. Teplyakov、D. A. Androsov

  DOI：10.1134/s1070428012050168

  日期：2012.5

  4-(2-Hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles treated with bases decompose with nitrogen liberation and the formation of benzo[b]furan-2-thiolates. On acidifying the thiolates benzo[b]furan-2-thiols were obtained. 4-(4- and -5-Benzyloxy-2-hydroxyphenyl)-1,2,3-thiadiazoles formed analogously the corresponding benzo[b]furan-2-thiolates whose acidifying afforded polymeric compounds.