(R)-3-tert-butyldiphenylsilyloxypentanoic acid | 579463-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-tert-butyldiphenylsilyloxypentanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentanoic acid
• CAS: 579463-97-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃Si
• 分子量: 356.537
• InChiKey: UJUFAYMAWJRVKS-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-tert-butyldiphenylsilyloxypentanoic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R)-4-hydroxyhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (R)-4-hexanolide, the pheromone of Trogoderma glabrum

  摘要：

  Synthesis of (R)-4-hexanolide, a sexual pheromone of Trogoderma glabrum, has been achieved with an overall yield of 45.4% in high enantiomeric purity using a chiral auxiliary derived from (S)-camphor. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00327-6
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (1S)-2-endo-[hydroxypentanoyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 咪唑 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-3-tert-butyldiphenylsilyloxypentanoic acid 、 (S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (R)-4-hexanolide, the pheromone of Trogoderma glabrum

  摘要：

  Synthesis of (R)-4-hexanolide, a sexual pheromone of Trogoderma glabrum, has been achieved with an overall yield of 45.4% in high enantiomeric purity using a chiral auxiliary derived from (S)-camphor. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00327-6