methyl 2-(tributylstannyl)allyl carbonate | 331955-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(tributylstannyl)allyl carbonate
• 英文别名: [(tin)(tributyl)(C(CH2)CH2OCOOCH3)]；[SnBu3(C(CH2)CH2OCOOMe)]；Methyl 2-tributylstannylprop-2-enyl carbonate
• CAS: 331955-49-8
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃Sn
• 分子量: 405.165
• InChiKey: KTEUAEXATQZRLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (N-trifluoroacetyl-(S)-phenylalanyl)glycinate 、 methyl 2-(tributylstannyl)allyl carbonate 在 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到[(tin)(tributyl)(C(CH2)CH2CH(COO(tert-butyl))NHC(O)CH(benzyl)NH(trifluoroacetate))]
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和锡烷基化肽的反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700759

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylations as Versatile Tool for Amino Acid and Peptide Modifications
  作者：Uli Kazmaier、Anton Bayer、Jan Deska

  DOI：10.1055/s-0033-1338477

  日期：——

  Abstract Palladium-catalyzed allylic alkylations are especially suitable for the introduction of γ,δ-unsaturated side chains into amino acids and even peptides. Glycine ester enolates are generally used as nucleophiles in these reactions, they react at a very low temperature (–78 °C) to give the products of isomerization-free allylation. In reactions of cis-configured allylic substrates, the olefin

  摘要 钯催化的烯丙基烷基化特别适合于将γ，δ-不饱和侧链引入氨基酸甚至肽中。甘氨酸酯烯酸酯通常在这些反应中用作亲核试剂，它们在非常低的温度（–78°C）下反应，得到无异构化的烯丙基化产物。在顺式构型的烯丙基底物的反应中，可以将烯烃的几何形状转移到产物中。因为相应的syn / anti的syn位置在这种情况下形成的π-烯丙基复合物更具反应性，这种无异构化的方案还允许区域选择性和立体选择性烯丙基化。使用锡烷基化的烯丙基底物可得到金属化的氨基酸衍生物，是后续的Stille偶联或锡-碘交换反应的理想底物。如果肽用过量的强碱去质子化，形成的相应的酯或酰胺烯酸酯也可以进行烯丙基化。在这种情况下，立体化学结果可以由肽链控制。 钯催化的烯丙基烷基化特别适合于将γ，δ-不饱和侧链引入氨基酸甚至肽中。甘氨酸酯烯酸酯通常在这些反应中用作亲核试剂，它们在非常低的温度（–78°C）下反应，得到无异构化的烯丙基化产物