caffeic acid | 77159-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: caffeic acid
• 英文别名: <2-14C>-3,4-Dihydroxy-zimtsaeure；3t-(3,4-dihydroxy-phenyl)-[2-¹⁴C]acrylic acid
• CAS: 77159-25-2
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 182.149
• InChiKey: QAIPRVGONGVQAS-FPYORKBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  14-C-labelled p-coumaric acid 在 leaves Silene dioica 作用下， 反应 0.17h， 生成 caffeic acid
  参考文献：
  名称：

  Silene dioica 中花青素 b 环的遗传控制羟基化模式未在对香豆酸阶段确定

  摘要：

  黄酮类化合物的基本 C-15 骨架是由三个丙二酰辅酶 A 单元头尾相连形成一分子羟基肉桂酰辅酶 A 的。A-环和部分杂环衍生自乙酸酯单元，B-环衍生自羟基肉桂酸酯。然后进一步修饰基本的 C-15 类黄酮以产生各种类黄酮。在该生物合成途径中，B 环的羟基化模式可以在 C-9 水平上通过适当的羟基肉桂酰辅酶 A 酯开始确定，或在 C-15 水平上通过 C- 15个中间体。在 Silene dioica 中，花色素分子 B 环的羟基化模式以及与 3 位末端糖结合的酰基的羟基化模式受基因 P 控制，而酰基的结合受基因 Ac 控制. 然而，酰基的羟基化模式与花色素分子的 B 环的羟基化模式一致。因此，在仅发现天竺葵苷的 p/p Ac/Ac 植物中，酰基是对香豆酸。在 P/P Ac/Ac 植物中，花色素是花青素，酰基是咖啡酸。这表明纯合隐性 p/p 植物无法合成咖啡酸，咖啡酸在花色素分子的生物合成中用

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82236-0