2-(trimethylsilyl)ethyl [(1R,4R,5R,6R)-4-hydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-en-1-yl]carbamate | 318267-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl [(1R,4R,5R,6R)-4-hydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-en-1-yl]carbamate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl N-[(1R,4R,5R,6R)-4-hydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)-1-bicyclo[3.1.0]hex-2-enyl]carbamate
• CAS: 318267-63-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅Si
• 分子量: 315.442
• InChiKey: YMHRFVMLSMMKFZ-NRWUCQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(trimethylsilyl)ethyl [(1R,4R,5R,6R)-4-hydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-en-1-yl]carbamate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 吡啶 为溶剂， 反应 68.0h， 以59%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl [(1R,2S,3S,4S,5R,6R)-2,3,4-tris(acetoxy)-2,6-bis(acetoxymethyl)bicyclo[3.1.0]hex-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Treatment of iodolactone 8a, having a cyclopentano[c]pyran skeleton and deriving from aucubin (1) (Scheme I), with sodium trimethylsilanolate permitted a straightforward rearrangement to bicyclo[3.1.0]hexenes 10a and 10b (Schemes 3 and 4). Introduction of an N-atom via a modified Curtius reaction provided an easy entry to fused aminocyclopentitols (Schemes 4 and 5). Target 4 is a conformationally restricted cyclopropane-fused analogue of the glycosidase inhibitors mannostatins A (2) and B (3).

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001004)83:10<2812::aid-hlca2812>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,4R,5R,6R)-4-(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)-2-[(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl]-1-({[2-(trimethylsilyl)ethoxy]carbonyl}amino)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl [(1R,4R,5R,6R)-4-hydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Treatment of iodolactone 8a, having a cyclopentano[c]pyran skeleton and deriving from aucubin (1) (Scheme I), with sodium trimethylsilanolate permitted a straightforward rearrangement to bicyclo[3.1.0]hexenes 10a and 10b (Schemes 3 and 4). Introduction of an N-atom via a modified Curtius reaction provided an easy entry to fused aminocyclopentitols (Schemes 4 and 5). Target 4 is a conformationally restricted cyclopropane-fused analogue of the glycosidase inhibitors mannostatins A (2) and B (3).

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001004)83:10<2812::aid-hlca2812>3.0.co;2-7