(3-(naphthalen-2-yl)benzoyl)(propyl)carbamic chloride | 1034733-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-(naphthalen-2-yl)benzoyl)(propyl)carbamic chloride
• CAS: 1034733-96-4
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNO₂
• 分子量: 351.832
• InChiKey: VUHCATWHRZYHDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(naphthalen-2-yl)benzoyl)(propyl)carbamic chloride 、 S-benzyl-L-cysteine 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以167 mg的产率得到(R)-3-(benzylthio)-2-(3-(3-(naphthalen-2-yl)benzoyl)-3-propylureido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从头设计的苯甲酰脲图书馆BCL-X的抑制剂大号：合成，结构和生化特性

  摘要：

  存活的BCL-2蛋白对于药物化学家而言是有吸引力的但具有挑战性的靶标。它们参与了许多（如果不是全部）肿瘤的发生和发展，使其成为开发新的抗癌疗法的主要靶标。我们介绍了基于从头结构的药物设计方法。利用来自参与BCL-2蛋白质家族相对成员的复合物的已知结构信息，我们使用苯甲酰脲支架设计了拟肽化合物，以再现这些蛋白质之间的关键相互作用。从初始从头词干的文库设计的支架导致与低微摩尔效力（配位体的发现ķ d = 4μM）和选择性BCL-X大号。这些化合物以不同于先前已知的BCL-2抑制剂的结合方式在规范的BH3结合槽中结合。我们的研究结果为针对具有挑战性的蛋白质-蛋白质相互作用类的新型拮抗剂的设计提供了见识。

  DOI：

  10.1021/jm401948b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-N-丙基苯甲酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3-(naphthalen-2-yl)benzoyl)(propyl)carbamic chloride
  参考文献：
  名称：

  从头设计的苯甲酰脲图书馆BCL-X的抑制剂大号：合成，结构和生化特性

  摘要：

  存活的BCL-2蛋白对于药物化学家而言是有吸引力的但具有挑战性的靶标。它们参与了许多（如果不是全部）肿瘤的发生和发展，使其成为开发新的抗癌疗法的主要靶标。我们介绍了基于从头结构的药物设计方法。利用来自参与BCL-2蛋白质家族相对成员的复合物的已知结构信息，我们使用苯甲酰脲支架设计了拟肽化合物，以再现这些蛋白质之间的关键相互作用。从初始从头词干的文库设计的支架导致与低微摩尔效力（配位体的发现ķ d = 4μM）和选择性BCL-X大号。这些化合物以不同于先前已知的BCL-2抑制剂的结合方式在规范的BH3结合槽中结合。我们的研究结果为针对具有挑战性的蛋白质-蛋白质相互作用类的新型拮抗剂的设计提供了见识。

  DOI：

  10.1021/jm401948b