4-(thiophen-2-yl)-2-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione | 1223461-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(thiophen-2-yl)-2-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione
• 英文别名: 2-(p-tolyl)-4-(2-thienyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione；2-(4-methylphenyl)-4-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione
• CAS: 1223461-67-3
• 化学式: C₂₄H₁₈O₃S
• 分子量: 386.471
• InChiKey: RXZDXTGOHNWEQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 Alpha-甲基苯乙烯 、 2-羟基-1,4-萘醌 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以33%的产率得到4-(thiophen-2-yl)-2-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  β-拉帕酮类似物的合成及抗克氏锥虫活性

  摘要：

  由克氏锥虫引起的南美锥虫病的可用化学疗法并不令人满意；因此，人们努力寻找治疗这种疾病的新药。在我们的实验室，我们分析了 16 种新型萘醌类似物在吡喃环上修饰的 β-拉帕醌对血流锥鞭毛体的影响，旨在寻找一种具有高杀锥虫活性的新原型。新化合物具有广谱活性，其中五种化合物的IC 50 /24 h 范围为22-63 μM，而β-拉帕酮的IC 50 /24 h 值更高，为391.5 ± 16.5 μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.012

文献信息

• Synthesis of α- and β-Pyran Naphthoquinones as a New Class of Antitubercular Agents
  作者：Sabrina B. Ferreira、Fernando de Carvalho da Silva、Flávio A. F. M. Bezerra、Maria C. S. Lourenço、Carlos R. Kaiser、Angelo C. Pinto、Vitor F. Ferreira

  DOI：10.1002/ardp.200900162

  日期：2010.1.14

  o‐quinone methides (o‐QMs) generated by Knoevenagel condensation of 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone with formaldehyde and arylaldehydes. These o‐QMs then undergo facile hetero Diels–Alder reactions with dienophiles in aqueous ethanol media. Some naphthoquinones exhibited inhibition with MIC values of 1.25 μg/mL, similar to that of pharmaceutical concentrations currently used in tuberculosis treatment. These

  已经合成了一系列 α- 和 β-吡喃萘醌（拉帕酮），并使用 Alamar-Blue 药敏试验评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株（ATCC 27294）的体外抗菌活性；活性表示为以 μg/mL 为单位的最小抑制浓度 (MIC)。合成方法包括通过 2-羟基-1,4-萘醌与甲醛和芳基醛的 Knoevenagel 缩合生成亚甲基和芳基邻醌甲基化物 (o-QMs)。然后，这些 o-QMs 在乙醇水溶液中与亲二烯体发生简单的杂 Diels-Alder 反应。一些萘醌表现出抑制作用，MIC 值为 1.25 μg/mL，与目前用于治疗结核病的药物浓度相似。