5α-cholestan-3β-yl thiobenzoate | 51051-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestan-3β-yl thiobenzoate
• 英文别名: O-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzenecarbothioate
• CAS: 51051-13-9
• 化学式: C₃₄H₅₂OS
• 分子量: 508.852
• InChiKey: APHMGBXRSQPUGQ-AJQXUMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.87
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestan-3β-yl thiobenzoate 在 苯次磺酰氯 作用下， 生成 3α-chloro-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Barton,D.H.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2112 - 2116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5alpha-胆甾烷-3beta-醇苯甲酸酯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到5α-cholestan-3β-yl thiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  五个差向异构 3α 与 3β 官能化胆甾烷对的 13C NMR 光谱分配

  摘要：

  显示了在 C-3 官能化的胆甾烷的五个 α- 和 β-差向异构对的 13C NMR 化学位移分配。与通过在赤道和轴向位置的 C-3 处引入含 N 和 S 基团而衍生的胆甾烷的化学位移值相比，经验增量估计被证明是明确结构阐明的宝贵工具。此外，证明了预期 OC(S)R 取代基在环 A 骨架的相邻碳原子上的影响的可能性。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1635

文献信息

• Cussans, Nigel J.; Ley, Steven V.; Barton, Derek H. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1650 - 1653
  作者：Cussans, Nigel J.、Ley, Steven V.、Barton, Derek H. R.

  DOI：——

  日期：——
• Redox glycosidation: stereoselective syntheses of (1.fwdarw.6) linked disaccharides via thionoester intermediates
  作者：Anthony G. M. Barrett、Albert C. Lee

  DOI：10.1021/jo00036a012

  日期：1992.5

  Perbenzyl derivatives of the disaccharides benzyl 6-O-(alpha(and beta)-D-glucopyranosyl)-alpha-D-galactopyranoside and benzyl 6-O-(alpha(and beta)-D-mannopyranosyl)-alpha-D-galactopyranoside were each prepared in a stereoselective manner by acylation, thionation, and reductive desulfurization. The use of 2,4-bis(4-phenoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide (4b) as a mild thionation reagent for esters and lactones is also described.