1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-cyclopropylidene-5-hexene | 159419-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-cyclopropylidene-5-hexene
• 英文别名: tert-butyl-(2-cyclopropylidenehex-5-enoxy)-diphenylsilane
• CAS: 159419-45-1
• 化学式: C₂₅H₃₂OSi
• 分子量: 376.614
• InChiKey: JRLCYWXWRYHLCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-cyclopropylidene-5-hexene 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2R)-1-But-3-enyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-isopropenyl-2-triethylsilanyloxy-cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  卤代环戊烷的乙烯基环丁醇策略

  摘要：

  碘鎓离子介导的环扩展烯烃cyclobutanols的19，20，和22给iodoalkylated环戊酮的混合物27A-C和28A-C分别。在另一方面，在同一反应24 - 26立体选择性地得到iodoalkylated环戊27D和27E。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01865-f
• 作为产物：
  描述：

  2-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-cyclopropylidene-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  卤代环戊烷的乙烯基环丁醇策略

  摘要：

  碘鎓离子介导的环扩展烯烃cyclobutanols的19，20，和22给iodoalkylated环戊酮的混合物27A-C和28A-C分别。在另一方面，在同一反应24 - 26立体选择性地得到iodoalkylated环戊27D和27E。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01865-f

文献信息

• Tandem ring expansion and insertion reaction of alkenic cyclobutanols mediated by palladium—A novel approach to bicyclo[4.3.O]nonane systems
  作者：Hideo Nemoto、Motohiro Shiraki、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89579-x

  日期：1994.1

  A new method for the synthesis of hydrindans was developed by the palladium mediated tandem ring expansion and insertion reaction of alkenic cyclobutanol 5 to give the hydrindan 17 as a key step.

  通过钯介导的串联环的扩环和烯键式环丁醇5的插入反应，开发了一种新的合成羟基化合物的方法，从而制得了羟基化合物17。
• Novel Access to Neopentyl-Type Halogenated Cyclopentanoids <i>via</i> Olefinic Cyclobutanols
  作者：Hideo Nemoto、Motohiro Shiraki、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo951806y

  日期：1996.1.1

  The iodonium ion-mediated ring expansion of olefinic cyclobutanols 20, 21, and 25 gave mixtures of iodoalkylated cyclopentanones 33a-c and 34a-c. On the other hand, the same reaction of 29, 30, and 32 stereoselectively afforded iodoalkylated cyclopentanones 33d and 33e. The stereochemical course of this reaction is also discussed.