2,8-dibromo-4,10-dichloro-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine | 1447734-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,8-dibromo-4,10-dichloro-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• 英文别名: 2,8-dibromo-4,10-dichloro Troger's base；5,13-dibromo-3,11-dichloro-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene
• CAS: 1447734-08-8
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂Cl₂N₂
• 分子量: 448.972
• InChiKey: SZBJZJHDADMNOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dibromo-4,10-dichloro-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,8-dibromo-4,10-dichloro-1,7-dinitro-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  对称二硝基和二氨基取代的 Tröger 碱类似物的合成

  摘要：

  本报告描述了对称二氨基取代的 Troger 碱类似物的新合成方法，允许合成没有额外取代基的 1,7- 和 4,10-二氨基衍生物以及在 1 中带有甲基的 3,9-二氨基衍生物。 -、4、7 和 10 位。该合成使用二卤取代或四卤取代的 Troger 碱的区域选择性硝化，然后氢化硝基官能团并去除卤素原子，或者通过化学选择性还原硝基以获得二卤代二氨基取代的 Troger 碱类似物。通过这种方法无法获得的 2,8-二氨基衍生物可以通过 2,8-二溴取代的 Troger 碱的 Buchwald-Hartwig 胺化来制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201188
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-溴-2-氯苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2,8-dibromo-4,10-dichloro-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  对称二硝基和二氨基取代的 Tröger 碱类似物的合成

  摘要：

  本报告描述了对称二氨基取代的 Troger 碱类似物的新合成方法，允许合成没有额外取代基的 1,7- 和 4,10-二氨基衍生物以及在 1 中带有甲基的 3,9-二氨基衍生物。 -、4、7 和 10 位。该合成使用二卤取代或四卤取代的 Troger 碱的区域选择性硝化，然后氢化硝基官能团并去除卤素原子，或者通过化学选择性还原硝基以获得二卤代二氨基取代的 Troger 碱类似物。通过这种方法无法获得的 2,8-二氨基衍生物可以通过 2,8-二溴取代的 Troger 碱的 Buchwald-Hartwig 胺化来制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201188

文献信息

• One-Step Synthesis of Tröger's Base Hybrids Containing at Least One Halogen Atom
  作者：Masoud Faroughi、Kai-Xian Zhu、Paul Jensen、Donald C. Craig、Andrew C. Try

  DOI：10.1002/ejoc.200900121

  日期：2009.9

  The one-step synthesis of a series of hybrid dibenzo Troger's base analogues bearing at least one halogen atom is described. The strategy involves a reaction between two different anilines and affords hybrid compounds in yields as high as 46 %, together with the symmetric Troger's base products. This straightforward approach requires only one chromatographic step and has the potential to replace multi-step

  描述了一系列带有至少一个卤素原子的杂化二苯并 Troger 碱类似物的一步合成。该策略涉及两种不同苯胺之间的反应，并提供产率高达 46% 的杂化化合物，以及对称的 Troger 碱产物。这种直接的方法只需要一个色谱步骤，并且有可能取代混合 Troger 基础化合物的多步骤方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)