(2S)-(6-bromo-4-oxo-chroman-3-yl)-acetic acid ethyl ester | 1016976-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S)-(6-bromo-4-oxo-chroman-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (S)-2-(6-bromo-4-oxochroman-3-yl)acetate；ethyl 2-[(3S)-6-bromo-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl]acetate
• CAS: 1016976-51-4
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₄
• 分子量: 313.148
• InChiKey: DYNAEEFUPQKZEE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(4-bromo-2-formylphenoxy)but-2-enoate 在 benzaldehyde lyase from Pseudomonas fluorescens Biovar I 、 焦磷酸硫胺素 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(2S)-(6-bromo-4-oxo-chroman-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛裂解酶催化的分子内立体选择性Stetter反应

  摘要：

  酶混杂的可靠设计和预测以获得自然界中未观察到的转化仍然是一个长期存在的挑战。在中，我们展示了由苯甲醛裂解酶催化的分子内立体选择性 Stetter 反应的第一个例子，该反应由使用分子动力学 (MD) 模拟的各种 ThDP 依赖性酶的合理结构筛选指导。优化后，实现了这种新型酶功能的高生产率（高达 99%）和立体选择性（高达 99:1 er）。

  DOI：

  10.1002/anie.202100534

文献信息

• Synthesis of (1R,2R)-DPEN-derived triazolium salts and their application in asymmetric intramolecular Stetter reactions
  作者：Min-Qiang Jia、Yi Li、Zi-Qiang Rong、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c1ob00025j

  日期：——

  A series of novel chiral triazolium salts has been synthesized from readily available (1R,2R)-DPEN and found to be efficient for the enantioselective intramolecular Stetter reaction. With 10 mol% of the catalyst, the intramolecular Stetter reaction was realized in excellent yields with up to 97% ee.

  研究人员利用容易获得的 (1R,2R)-DPEN 合成了一系列新型手性三唑鎓盐，并发现它们能有效地进行对映选择性分子内斯泰特反应。在催化剂用量为 10 mol% 的情况下，分子内 Stetter 反应的产率极高，ee 值高达 97%。
• Scope of the Asymmetric Intramolecular Stetter Reaction Catalyzed by Chiral Nucleophilic Triazolinylidene Carbenes
  作者：Javier Read de Alaniz、Mark S. Kerr、Jennifer L. Moore、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jo702313f

  日期：2008.3.1

  A highly enantioselective intramolecular Stetter reaction of aromatic and aliphatic aldehydes tethered to different Michael acceptors has been developed. Two triazolium scaffolds have been identified that catalyze the intramolecular Stetter reaction with good reactivity and enantioselectivity. The substrate scope has been examined and found to be broad; both electron-rich and -poor aromatic aldehydes

  芳香族和脂肪族醛与不同迈克尔受体的高度对映选择性分子内 Stetter 反应已被开发出来。已鉴定出两种三唑鎓支架以良好的反应性和对映选择性催化分子内 Stetter 反应。底物范围已经过检查，发现范围很广；富电子和贫电子芳香醛均以高产率和对映选择性进行环化。系链可以包括氧、硫、氮和碳连接体而没有不利影响。此外，各种束缚迈克尔受体的结合包括酰胺、酯、硫酯、酮、醛和腈。催化剂负载量可以降低到 3 mol%，而不会显着影响反应的反应性或选择性。
• An asymmetric intramolecular Stetter reaction catalyzed by a chiral triazolium precatalyst bearing a pyridine moiety
  作者：Takahiro Soeta、Yuhta Tabatake、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.095

  日期：2012.12

  A number of chiral triazolium salts incorporating pyridine rings have been investigated as precatalysts for an asymmetric intramolecular Stetter reaction. The salt structure and reaction parameters were optimized, resulting in very good yield and enantioselectivity. This reaction was found to be applicable to a wide range of salicylaldehyde-derived substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.