methyl 2-[3-butyl-7-methoxy-1-(4-methylphenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-6-yl]-2-cyanohexanoate | 1447934-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 2-[3-butyl-7-methoxy-1-(4-methylphenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-6-yl]-2-cyanohexanoate
• CAS: 1447934-46-4
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₄
• 分子量: 475.588
• InChiKey: NOASVJNFLVOCGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-nitroso-N-(4-methylphenyl)aniline 、 methyl n-butylcyanoacetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到2-butyl-6-methoxy-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-1λ5,4-quinoxaline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A Short Preparation of Pyrroloquinoxalinones via a Cascade Reaction of N-Aryl-5-alkylamino-2-nitrosoanilines with Methyl 2-Cyanoalkanoates: Unexpected Direction of Nucleophilic Substitution of Hydrogen

  摘要：

  N-Aryl-2-nitrosoanilines possessing 5-alkylamino groups undergo a bisheteroannulation reaction with anions of 2-cyanoalkanecarboxylates resulting in pyrroloquinoxalinone derivatives. The cascade reaction involves condensation of the cyanoester anions with the nitroso group, unusual nucleophilic substitution of hydrogen in the nitrosoaniline-derived intermediate with the second carbanion molecule, and double intramolecular acylation of the amino functions.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316903