1-(4-chlorophenyl)-2-(9H-xanthen-9-yl)ethanone | 1613458-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(9H-xanthen-9-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-(9H-xanthen-9-yl)ethan-1-one
• CAS: 1613458-45-9
• 化学式: C₂₁H₁₅ClO₂
• 分子量: 334.802
• InChiKey: CSFQXBAXTJBJGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.3-102.6 °C
• 沸点：
  476.6±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  占吨酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(9H-xanthen-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  AlCl3催化二芳基甲醇与酮或醛的直接偶联反应

  摘要：

  在AlCl 3的催化下，已开发出一种新的二芳基甲醇与酮或醛的偶联反应。各种酮和醛可以与9 H-黄嘌呤-9-醇顺利偶联，偶联产物的收率在48％–88％之间。提出了使用AlCl 3活化二芳基甲醇和酮或醛的合理机理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400516

文献信息

• Triflic Acid Promoted Direct α-Alkylation of Unactivated Ketones Using Benzylic Alcohols via in Situ Formed Acetals
  作者：Srinivasa Rao Koppolu、Naganaboina Naveen、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/jo500759a

  日期：2014.7.3

  Direct α-alkylation of unactivated ketones using benzylic alcohols as electrophiles has been achieved at room temperature. This reaction takes place via in situ formed acetal using triflic acid and trimethyl orthoformate. It is believed that methyl vinyl ether formed from the in situ generated dimethyl acetal in the presence of triflic acid undergoes alkylation. Diverse ketones could be alkylated with

  在室温下，已经实现了使用苄醇作为亲电试剂将未活化的酮直接进行α-烷基化反应。该反应通过使用三氟甲磺酸和原甲酸三甲酯的原位形成的乙缩醛进行。据信在三氟甲磺酸存在下由原位生成的二甲基乙缩醛形成的甲基乙烯基醚进行烷基化。可以用具有不同亲电性的二芳基甲醇，肉桂醇和苯基炔丙醇将不同的酮烷基化。
• Electrochemical dehydrogenative cross-coupling of xanthenes with ketones
  作者：Yong-Zheng Yang、Yan-Chen Wu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc02580a

  日期：——

  functionalized 9-alkyl-9H-xanthenes was developed. This method enables the formation of a new C(sp3)–C(sp3) bond through release of H2 as the major byproduct at room temperature, and features mild conditions, high atom economy, excellent functional-group tolerance, scalability and facile applications in pharmaceutical chemistry.

  开发了一种新的无氧黄酮和酮的无外部氧化剂的电化学脱氢交联反应，用于制备功能化的9-烷基-9 H-黄嘌呤。该方法能够通过在室温下释放H 2作为主要副产物而形成新的C（sp 3）–C（sp 3）键，并且具有温和的条件，高原子经济性，出色的官能团耐受性，可扩展性和在药物化学中的简便应用。
• Semiconductor Quantum Dots Act as Photocatalysts for Carbon–Carbon Bond Formation: Selective Functionalization of Xanthene’s 9H Position
  作者：Jiteshkumar P. Deore、Mrinmoy De

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01801

  日期：2023.12.1

  The potential of CdSe, CdS, MoS2, and WS2 QDs as semiconductor photocatalysts for selective functionalization of the xanthene 9H position through carbon–carbon bond formation has been investigated. Our study reveals valuable insights into the energy-transfer and electron-transfer pathways involved in these reactions, as well as the radical polar crossover (RPC) and triplet-to-triplet energy transfer

  研究了CdSe、CdS、MoS 2和 WS 2 QD 作为半导体光催化剂通过碳-碳键形成选择性功能化呫吨 9H 位的潜力。我们的研究揭示了这些反应中涉及的能量转移和电子转移途径以及自由基极性交叉（RPC）和三重态到三重态能量转移（TTEnT）过程的宝贵见解。值得注意的是，这种方法提供了一系列有趣的特征，包括可见光介导的过程、廉价的催化系统、温和的反应条件、广泛的底物范围、非功能化的起始材料以及适合克级合成。这项研究对新兴的量子点催化反应领域做出了重大贡献，为未来的探索铺平了道路。