4-bromo-7-[5′′-n-hexyl-(2,2′;5′,2′′-terthiophene)-5-yl]benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1300101-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-bromo-7-[5′′-n-hexyl-(2,2′;5′,2′′-terthiophene)-5-yl]benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4-bromo-7-[5''-n-hexyl-(2,2';5',2''-terthiophene)-5-yl]-benzo[c][1,2,5]thiadiazole；4-bromo-7-[5''-n-hexyl-2,2';5',2''-terthiophen-5-yl]-benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• CAS: 1300101-11-4
• 化学式: C₂₄H₂₁BrN₂S₄
• 分子量: 545.612
• InChiKey: LCEZPFFMNXVHTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-7-[5′′-n-hexyl-(2,2′;5′,2′′-terthiophene)-5-yl]benzo[c][1,2,5]thiadiazole 、 tributyl [3,3'-dihexylsilylene-2,2'-bithiophene-5-yl]stannane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到4-[3,3'-dihexylsilylene-2,2'-bithiophene]-7-[5′′-n-hexyl-(2,2′;5′,2′′-terthiophene)-5-yl]benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用共轭喹啉吖啶基空穴传输材料的钙钛矿太阳能电池效率为 12.8%

  摘要：

  设计并合成了一种低带隙喹啉吖啶基分子，作为有机-无机杂化卤化铅钙钛矿太阳能电池的新型空穴传输材料。功能化的喹啉基吖啶化合物显示出与最先进的螺-MeOTAD 相同范围内的有效空穴迁移率和相对于真空水平的 5.23 eV 的适当氧化电位。基于这种新型空穴传输材料的器件在 98.8 mW cm(-2) 的光照下实现了 12.8% 的高功率转换效率，在相同条件下优于众所周知的螺-MeOTAD。此外，这种分子可以在没有任何添加剂的情况下单独工作，从而使其成为固态光伏应用的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/ja503272q
• 作为产物：
  描述：

  三丁基(5''-己基-[2,2':5',2''-三联噻吩]-5-基)锡 、 4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到4-bromo-7-[5′′-n-hexyl-(2,2′;5′,2′′-terthiophene)-5-yl]benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  适用于高性能有机太阳能电池的可溶液加工的星形分子

  摘要：

  合成了一种新的3D星状，供体-受体-供体（DA）的小分子，其小分子为三苯胺为核心和供体单元，苯并噻二唑为桥和受体单元，己基噻吩为臂和供体单元。基于该化合物和[6,6]-苯基-C 71丁酸甲酯（PC 71 BM）的混合物的光伏器件显示出高达4.3％的功率转换效率，这是报道的最高功率转换效率之一。基于小分子的固溶处理有机太阳能电池。

  DOI：

  10.1002/adma.201004445

文献信息

• Effect of electron-withdrawing units on triphenylamine-based small molecules for solution-processed organic solar cells
  作者：Yifan Wang、Huitao Bai、Pei Cheng、Mingyu Zhang、Xiaowei Zhan

  DOI：10.1007/s11426-014-5217-5

  日期：2015.2

  Organic small molecules (TPA-BT3T, TPA-PT3T, and TPA-DFBT3T) using triphenylamine as a donor unit, terthiophene as a bridge, and benzo-2,1,3-thiadiazole (BT), [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine (PT) or 5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole (DFBT) as an acceptor unit were designed and synthesized through Suzuki coupling reactions. These molecules exhibited good thermal stability with decomposition temperatures

  有机小分子（TPA-BT3T，TPA-PT3T和TPA-DFBT3T），以三苯胺为供体单元，以噻吩为桥，以苯并2,1,3-噻二唑（BT）为原料，[1,2,5]通过铃木偶联反应设计并合成了噻二唑并[3,4- c ]吡啶（PT）或5,6-二氟苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑（DFBT）作为受体单元。这些分子表现出良好的热稳定性，分解温度超过380°C，吸收范围从300到700 nm。用这些小分子作为供体和PC 71制造了光伏器件BM作为接受者。基于TPA-BT3T的设备的功率转换效率为2.89％，高于基于TPA-PT3T和TPA-DFBT3T的设备的功率转换效率（分别为1.34％和1.54％）。还研究了吸电子单元对吸收，能级，电荷传输，形态和光伏性质的影响。
• Planar Star-Shaped Organic Semiconductor with Fused Triphenylamine Core for Solution-Processed Small-Molecule Organic Solar Cells and Field-Effect Transistors
  作者：Sanghyun Paek、Nara Cho、Shinuk Cho、Jae Kwan Lee、Jaejung Ko

  DOI：10.1021/ol303045p

  日期：2012.12.21

  The symmetrical planar star-shaped organic semiconductor DMM-TPA-[DTS(BTTh3)](3) with fused TPA core donor and three branch motifs, DTS(BTTh3), exhibited efficient p-type semiconducting performance in solution-processed SMOSCs and OFETs compared to the tilted star-shaped TPA-[DTS(BTTh3)](3); a noteworthy PCE value of 4.16% was observed, with a hole mobility and on/off ratio of 7.6 x 10(-3) cm(2) V-1 s(-1) and 5 x 10(6), respectively.