7,7-dimethyl-10-phenyl-6,7,8,10-tetrahydro-9H-[1,3]dioxolo[4,5-b]xanthen-9-one | 1246650-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7,7-dimethyl-10-phenyl-6,7,8,10-tetrahydro-9H-[1,3]dioxolo[4,5-b]xanthen-9-one
• 英文别名: 7,8-Dihydro-10-phenyl-7,7-dimethyl-6h-[1,3]dioxolo[4,5-b]xanthen-9(10h)-one；7,7-dimethyl-10-phenyl-8,10-dihydro-6H-[1,3]benzodioxolo[5,6-b]chromen-9-one
• CAS: 1246650-29-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: HBOWBJZDDGNRJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 4-磺酰杯[4]芳烃 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到7,7-dimethyl-10-phenyl-6,7,8,10-tetrahydro-9H-[1,3]dioxolo[4,5-b]xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤酮：杯芳烃催化的合成，抗癌活性和QSAR研究。

  摘要：

  提出了一种有效的方法来获得四氢苯并[a] x吨-11-酮和四氢-[1,3]-二氧杂环戊[4,5-b]黄嘌呤-9-酮。该方法基于在无溶剂条件下使用对磺酸杯芳烃[n]芳烃作为催化剂。研究了五十九种黄酮酮对六种人类癌细胞的抗增殖活性。所有化合物抑制癌细胞生长的能力取决于细胞的组织学起源。QSAR研究表明，在衍生自β-萘酚的化合物中，最有效的抗神经胶质瘤（U251）和肾（NCI-H460）癌细胞的化合物是具有较高氢键供体能力的化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02611j

文献信息

• Cyclodextrin nanosponges: a potential catalyst and catalyst support for synthesis of xanthenes
  作者：Samahe Sadjadi、Majid M. Heravi、Mansoureh Daraie

  DOI：10.1007/s11164-016-2668-7

  日期：2017.2

  The nanoporous framework of a cyclodextrin nanosponge was used as catalyst for accelerating the one-pot, three-component reaction of dimedone, aldehyde, and phenols for synthesis of xanthene derivatives. Moreover, the nanocavities of cyclodextrin nanosponges were exploited for immobilization of heteropolyacids through the wet impregnation method. This catalyst exhibited superior catalytic performance

  环糊精纳米海绵的纳米孔骨架被用作催化剂，用于加速二甲酮，醛和酚类的一锅三组分反应，以合成x吨衍生物。此外，利用环糊精纳米海绵的纳米腔通过湿法浸渍法固定杂多酸。与裸露的环糊精纳米海绵相比，该催化剂表现出优异的催化性能。尽管具有良好的催化活性，但催化物质的浸出并不能有效回收和再利用。为了解决该问题，在杂多酸固定化之前，先对环糊精纳米海绵进行胺官能化处理。结果证明，胺官能团通过减少浸出时间在保留催化物种和提高可重复使用性方面具有有效作用。该催化剂用于在水性介质中合成多种黄嘌呤。催化量的催化剂以优异的产率和相对短的反应时间提供了所需的产物。结果表明基于环糊精纳米海绵的催化剂可作为促进化学反应的潜在候选者。
• Activated Carbon/MoO3: Efficient Catalyst for Green Synthesis of Chromeno[d]pyrimidinediones and Xanthenones
  作者：Niloofar Sabet Mehr、Shahrzad Abdolmohammadi、Maryam Afsharpour

  DOI：10.2174/1386207323666200924111602

  日期：2021.6

  organic reactions because they have been found to influence the chemical and physical properties of bulk material. The chromene (benzopyran) nucleus constitutes the core structure in a major class of many biologically active compounds, and interest in their chemistry consequently continues because of their numerous biological activities. The xanthene (dibenzopyran) derivatives are classified as highly significant

  背景：纳米级金属氧化物催化剂已被广泛用于有机反应，因为已发现它们会影响散装材料的化学和物理性质。色烯（苯并吡喃）核构成了许多生物活性化合物的主要类别的核心结构，由于其众多的生物活性，因此对其化学的兴趣继续存在。呫吨（二苯并吡喃）衍生物被归类为具有多种生物活性特性的非常重要的化合物。嘧啶酮还因其显着的生物利用而引起了人们的兴趣，例如抗病毒、抗菌、抗高血压、抗肿瘤和钙阻滞剂作用。 目的：本文提出的这项工作的目的是制备活性炭/MoO3 纳米复合材料，并探索其作为绿色和可回收催化剂的作用，用于在室温下乙醇滴磨下合成色基[d]嘧啶二酮和呫吨酮。 方法：以树胶的碳化为新的天然前驱体合成活性炭，通过简单的途径成功制备了活性炭/MoO3纳米复合材料。然后，该纳米复合材料有效地用于 3,4-亚甲基二氧基苯酚、芳香醛和活性亚甲基化合物（包括 1,3-二甲基巴比妥酸和二甲酮）的反应，以高产率合成一系列色诺[d]
• A Green Synthesis of Xanthenone Derivatives in Aqueous Media Using TiO2-CNTs Nanocomposite as an Eco-Friendly and Re-Usable Catalyst
  作者：Amir Samani、Shahrzad Abdolmohammadi、Asieh Otaredi-Kashani

  DOI：10.2174/1386207321666180219151705

  日期：2018.4.17

  heterogeneous catalysts there is a noticeable range of reactions that are catalyzed efficiently by TiO2 NPs. Moreover, carbon nanotubes (CNTs) as a support can be used to obtain nanoparticles with modified morphology, structural, chemical, electrical, and optical properties. The catalytic activity of titanium dioxide supported on carbon nanotubes has been greatly improved. MATERIALS AND METHODS The

  目的和目的an吨（二苯并吡喃）骨架构成许多生物活性化合物的核心结构，由于它们具有抗病毒，抗菌，抗炎和CCR1拮抗剂等药理活性，因此受到人们的关注。由于非均相催化剂相对于均相催化剂具有若干优点，因此近年来在纳米级非均相盐表面上的反应性能引起了人们的极大兴趣。在纳米级非均相催化剂领域，有大量的反应被TiO2 NP有效地催化。此外，碳纳米管（CNT）作为载体可用于获得具有修饰的形态，结构，化学，电和光学性质的纳米颗粒。负载在碳纳米管上的二氧化钛的催化活性已大大提高。材料与方法本方法论着重于合成7,7-二甲基-10-芳基-6,7,8,10-四氢-9H- [1,3] dioxolo [4,5-b]黄原9-通过在80-C下于水介质中60-90分钟内使用催化量的TiO2-CNTs纳米复合材料（15摩尔％），通过二甲酮，芳族醛和3,4-亚甲基二氧基苯酚的缩合反应。TiO2-CNTs纳米复合材料也通过已知的
• Heravi, Majid M.; Alinejhad, Hamideh; Bakhtiari, Khadijeh, Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2011, vol. 25, # 3, p. 399 - 406
  作者：Heravi, Majid M.、Alinejhad, Hamideh、Bakhtiari, Khadijeh、Saeedi, Mina、Oskooie, Hossein A.、Bamoharram, Fatemeh F.

  DOI：——

  日期：——
• HClO4–SiO2-catalyzed synthesis of 12-aryl-12H-benzo[i][1,3]dioxolo[4,5-b]xanthene-6,11-diones and 10-aryl-6,7,8,10-tetrahydro-7,7-dimethyl-9H-[1,3]dioxolo[4,5-b]xanthen-9-ones
  作者：Liqiang Wu、Yanfang Wu、Fulin Yan、Lizhen Fang

  DOI：10.1007/s00706-010-0333-1

  日期：2010.8

  Three-component one-pot synthesis of some novel 12-aryl-12H-benzo[i][1,3]dioxolo[4,5-b]xanthene-6,11-diones involving treatment of 3,4-methylenedioxyphenol, aldehydes, and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone in presence of HClO4-SiO2 was achieved, and this reaction was extended to preparation of 10-aryl-6,7,8,10-tetrahydro-7,7-dimethyl-9H-[1,3]dioxolo[4,5-b]xanthen-9-ones by three-component reaction of 3,4-methylenedioxyphenol, aldehydes, and dimedone.