2,3,7,8-tetraazatetracyclo[7.3.1.0^4,12.0^6,10]trideca-2,7-diene | 308361-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3,7,8-tetraazatetracyclo[7.3.1.0^4,12.0^6,10]trideca-2,7-diene
• CAS: 308361-50-4
• 化学式: C₉H₁₂N₄
• 分子量: 176.221
• InChiKey: HUKFDBSGNIPCJF-OVNJMVFWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7,8-tetraazatetracyclo[7.3.1.0^4,12.0^6,10]trideca-2,7-diene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到1,4,6,9-tetrabromo-2,3,7,8-tetraazatetracyclo[7.3.1.0^4,12.0^6,10]trideca-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  邻近的“平行平面”预取向双（二氮烯）-平面内离域双（同共轭）4N/5(6)e 阴离子

  摘要：

  展示了一系列或多或少刚性的、“平行于平面”的预取向双（二氮烯）的合成细节，其中 N=N/N=N 距离（d）为 3.3-2.9 A，轨道间角（ψ）为142−164°（X 射线晶体结构）。DFT 计算 (B3LYP/6−31G*) 和一/二电子还原实验，使用两个最少预取向、最“远”的双（二氮烯）（dN=N/N=N ca. 3.3 A；ψ 142−146 °) 更深入地了解 4N/5e 自由基阴离子和 4N/6e 二价阴离子中双（同共轭）面内电子离域的结构先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300298
• 作为产物：
  描述：

  2,3,7,8-tetraazatetracyclo[7.3.1.0^4,12.0^6,10]trideca-1,6-diene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以720 mg的产率得到2,3,7,8-tetraazatetracyclo[7.3.1.0^4,12.0^6,10]trideca-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  邻近的“平行平面”预取向双（二氮烯）-平面内离域双（同共轭）4N/5(6)e 阴离子

  摘要：

  展示了一系列或多或少刚性的、“平行于平面”的预取向双（二氮烯）的合成细节，其中 N=N/N=N 距离（d）为 3.3-2.9 A，轨道间角（ψ）为142−164°（X 射线晶体结构）。DFT 计算 (B3LYP/6−31G*) 和一/二电子还原实验，使用两个最少预取向、最“远”的双（二氮烯）（dN=N/N=N ca. 3.3 A；ψ 142−146 °) 更深入地了解 4N/5e 自由基阴离子和 4N/6e 二价阴离子中双（同共轭）面内电子离域的结构先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300298

文献信息

• Towards In-Plane Delocalized 4N/7e Radical Cations and 4N/6e Dications - One-/Two-Electron Oxidation of Proximate-Parallel Bis(<i>N</i>,<i>N</i><i>'</i>-bicyclic)-bishydrazines
  作者：Kai Exner、Markus Heizmann、Fushun Yang、Markus Kegel、Manfred Keller、Lothar Knothe、Birgit Großmann、Jürgen Heinze、Horst Prinzbach

  DOI：10.1002/ejoc.200400647

  日期：2005.4

  cyclically in-plane delocalized (σ-bishomoaromatic) species (4N/7(6)e). However, the synthetic approaches based on a pool of half-caged proximate-parallel bisdiazenes/bishydrazines and on strategies in part elaborated in the pagodane area have not led to the target structures. Half-caged, rather flexible bis(N,N'-bicyclic) bishydrazines (9,10) evolved as the structurally closest synthetically accessible model

  在追求新型双共轭（σ-双芳香族）4N/7(6)e 键合基序时，(bisseco)pagodane/isopagodane 和十二面体状、笼状、近似平行的双肼已被设计为合适的宿主骨架。衍生的自由基阳离子和 dications 通过计算表征为循环平面内离域 (σ-双芳香族) 物种 (4N/7(6)e)。然而，基于半笼近似平行双二氮烯/双肼池的合成方法和部分在宝塔领域详细阐述的策略并没有导致目标结构。半笼式、相当灵活的双 (N,N'-双环) 双肼 (9,10) 演变为结构最接近的合成模型化合物。虽然 CV (PE, ESR) 测量并未表明在各自的自由基阳离子和指示中存在显着的空间相互作用，DFT 计算 (B3LYP/6-31G*) 将单线态指示 (102+) 确定为邻近的、周期性的面内离域物种，其中，然而，放松成一个更稳定、更遥远的三胞胎。在附录中，介绍了在或多或少预先组织的、半到完全笼状的四（