9-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-xylofuranosyl>adenine | 131372-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-xylofuranosyl>adenine
• 英文别名: 9-[5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-xylofuranosyl]adenine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 131372-52-6
• 化学式: C₃₇H₄₂F₃N₅O₇SSi
• 分子量: 785.916
• InChiKey: JLJHOQGEUCEMSY-KGXZHFCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  149.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-xylofuranosyl>adenine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到5'-O-<4-Methoxytriphenylmethyl>-2',3'-anhydroadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-Fluoro-3′-deoxyadenosine Starting from Adenosine

  摘要：

  本文描述了 3′-氟-3′-脱氧腺苷的一种新合成方法。从腺苷开始，通过适当保护的中间体，经三氯酸盐活化和醋酸钠亲核置换，在两种情况下得到了 "xylo "外嵌合体，其 2′位有不同的硅基保护。用二乙胺基三氟化硫处理 xylo 衍生物，可得到相应的 3′-氟衍生物，其构型发生反转。该反应序列可产生受保护的衍生物，从而可选择性地对 5′或 2′位进行解锁。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27048
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver nitrate 、 二甲胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-xylofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-Fluoro-3′-deoxyadenosine Starting from Adenosine

  摘要：

  本文描述了 3′-氟-3′-脱氧腺苷的一种新合成方法。从腺苷开始，通过适当保护的中间体，经三氯酸盐活化和醋酸钠亲核置换，在两种情况下得到了 "xylo "外嵌合体，其 2′位有不同的硅基保护。用二乙胺基三氟化硫处理 xylo 衍生物，可得到相应的 3′-氟衍生物，其构型发生反转。该反应序列可产生受保护的衍生物，从而可选择性地对 5′或 2′位进行解锁。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27048

文献信息

• BATTISTINI, CARLO;GIORDANI, ANTONIO;ERMOLI, ANTONELLA;FRANCESCHI, GIOVANN+, SUNTNESIS, # 10,(1990) N00-905, S. ANGL.
  作者：BATTISTINI, CARLO、GIORDANI, ANTONIO、ERMOLI, ANTONELLA、FRANCESCHI, GIOVANN+

  DOI：——

  日期：——