tert-butyl 4-(5-cyano-6-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)naphthalen-2-yl)piperazine-1-carboxylate | 1638155-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(5-cyano-6-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)naphthalen-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1638155-57-3
• 化学式: C₂₈H₃₈BN₃O₄
• 分子量: 491.438
• InChiKey: SSFFDTFEQMFUCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  608.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 、 tert-butyl 4-(6-vinylnaphthalen-2-yl)piperazine-1-carboxylate 、 联硼酸频那醇酯 在 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到tert-butyl 4-(5-cyano-6-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)naphthalen-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙烯基芳烃的区域选择性邻位C?H氰化反应

  摘要：

  开发了一种用于乙烯基芳烃区域选择性邻位C - H氰化的铜基催化技术。该方法为乙烯基芳烃衍生物的选择性官能化提供了有效的手段。提出了铜催化的氰基脱芳构化机制来解释该反应的区域化学过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201402449