(S)-4-t-Butyldimethylsilyloxy-2-methyl-6-methyleneocta-2,7-diene | 134393-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-t-Butyldimethylsilyloxy-2-methyl-6-methyleneocta-2,7-diene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(4S)-2-methyl-6-methylideneocta-2,7-dien-4-yl]oxysilane
• CAS: 134393-22-9
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: MYANRMQSYHDQQE-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-t-Butyldimethylsilyloxy-2-methyl-6-methyleneocta-2,7-diene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到2-甲基-6-次甲基-2,7-辛二烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of the enantiomers of ipsdienol, the pheromone of the IPS bark beetles

  摘要：

  The enantiomers (approximately 96% e.e.) of ipsdienol (2-methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol, 1a) were synthesized from the enantiomers of serine (5) in 16-21% overall yield in 8 steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96127-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基-4-亚甲基-5-己烯酸甲酯 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-4-t-Butyldimethylsilyloxy-2-methyl-6-methyleneocta-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of the enantiomers of ipsdienol, the pheromone of the IPS bark beetles

  摘要：

  The enantiomers (approximately 96% e.e.) of ipsdienol (2-methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol, 1a) were synthesized from the enantiomers of serine (5) in 16-21% overall yield in 8 steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96127-7