1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-1-silacyclopenta[a]naphthalene | 1417742-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-1-silacyclopenta[a]naphthalene
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-2,3-dihydrobenzo[g][1]benzosilole
• CAS: 1417742-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₆Si
• 分子量: 212.367
• InChiKey: LWPNUVFCAMRHNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-ethyl-1-naphthalenyl)dimethylsilane 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 3,3-二甲基-1-丁烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-1-silacyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  磷配体对铑催化的未活化C（sp 3）-H键的脱氢甲硅烷基化和麦芽糖化的促进作用

  摘要：

  当前的工作描述了膦配体在铑催化的未活化的C（sp 3）–H键的脱氢甲硅烷基化和发芽化上的明显加速。反应性受膦配体的空间和电子性质影响。使用庞大且富含电子的二膦配体（R）-DTBM-SEGPHOS在氢受体存在下选择性地产生脱氢甲硅烷基化产物非常有效。的适当选择Ç 2 -对称的手性二膦配体允许通过C（SP的对映选择性desymmetrization不对称脱氢硅烷化3）-H键。C（sp 3还使用铑配合物和宽咬角二膦配体的组合检测了具有脱氢作用的–H键，从而以高收率提供了相应的2,3-二氢苯并[ b ]锗。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00920

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Silylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Yoichiro Kuninobu、Takahiro Nakahara、Hirotaka Takeshima、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol303353m

  日期：2013.1.18

  The treatment of a variety of hydrosilanes, each incorporating a benzylic C(sp3)–H bond, with a rhodium catalyst resulted in intramolecular dehydrogenative silylation. This silylation reaction was found to occur at typically unreactive C(sp3)–H bonds located at terminal positions on alkyl chains. Interestingly, the rhodium catalyst also promoted regioselective silylation at a site internal to an alkyl

  用铑催化剂处理各种含有硅烷化C（sp 3）-H键的氢化硅烷，会导致分子内脱氢甲硅烷基化。发现这种甲硅烷基化反应发生在通常不反应的C（sp 3）–H键，该键位于烷基链的末端。有趣的是，铑催化剂还促进了烷基链内部位点的区域选择性甲硅烷基化。