| 379707-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• CAS: 379707-68-3
• 化学式: C₄₄H₅₆O₄
• 分子量: 652.894
• InChiKey: LDWVOFHVSPDEMS-GXENQWLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.97
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反应 1.5h， 以100%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxy-2,14-dideuteriocalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  对叔丁基杯[4]芳烃立体选择性亚甲基官能化的螺二烯酮路线

  摘要：

  描述了对叔丁基杯芳烃 (1a) 的两个远端亚甲基进行区域和立体选择性官能化的新方法。内消旋双（螺二烯酮）杯芳烃衍生物 2a 与溴反应得到四溴化产物 3a，其衍生自溴与二烯亚基的外向 1,4-加成。3a 与 NaOH/CH2Cl2 水溶液的相转移催化反应产生了外型双（环氧化物）杯芳烃衍生物 4。在真空中加热 3a 消除了两个 HBr 分子并提供了保留 C(i) 对称性的产物 (5b)的起始材料。X射线分析表明杯芳烃衍生物5b具有两个E构型的环外双键。杯芳烃 5b 在环外双键处与亲核试剂发生反应，伴随着键位移和溴原子的排出。1 的两个亚甲基的选择性反式单氘化是通过 5b 与 NaBD4 的反应，然后是标记的螺二烯醇衍生物的芳构化来实现的。5b 与 RONa/ROH (R = Me, Et) 反应得到亚甲基取代的双（螺二烯酮）衍生物 9a 和 9b，其具有两个反式烷氧基。9b 的 X 射线晶体学

  DOI：

  10.1021/ja0117480
• 作为产物：
  描述：

  2,8,13,19-Tetrakis(1,1-dimethylethyl)-11H,22H-4,6:6,10:15,17:17,21-tetramethanodibenzo<1,10>dioxacyclooctadecin-23,25-dione 在 硼氘化钠 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对叔丁基杯[4]芳烃立体选择性亚甲基官能化的螺二烯酮路线

  摘要：

  描述了对叔丁基杯芳烃 (1a) 的两个远端亚甲基进行区域和立体选择性官能化的新方法。内消旋双（螺二烯酮）杯芳烃衍生物 2a 与溴反应得到四溴化产物 3a，其衍生自溴与二烯亚基的外向 1,4-加成。3a 与 NaOH/CH2Cl2 水溶液的相转移催化反应产生了外型双（环氧化物）杯芳烃衍生物 4。在真空中加热 3a 消除了两个 HBr 分子并提供了保留 C(i) 对称性的产物 (5b)的起始材料。X射线分析表明杯芳烃衍生物5b具有两个E构型的环外双键。杯芳烃 5b 在环外双键处与亲核试剂发生反应，伴随着键位移和溴原子的排出。1 的两个亚甲基的选择性反式单氘化是通过 5b 与 NaBD4 的反应，然后是标记的螺二烯醇衍生物的芳构化来实现的。5b 与 RONa/ROH (R = Me, Et) 反应得到亚甲基取代的双（螺二烯酮）衍生物 9a 和 9b，其具有两个反式烷氧基。9b 的 X 射线晶体学

  DOI：

  10.1021/ja0117480

文献信息

• Extraannular Fluorinated Calixarenes:  Regiospecificity of the Deoxofluorination Reactions of Bis(spirodienol) Derivatives
  作者：Kasim Agbaria、Jens Wöhnert、Silvio E. Biali

  DOI：10.1021/jo010509s

  日期：2001.10.1

  A new route for the partial displacement of OH groups of p-tert-butylcalixarene via spirodienol derivatives is described. NaBH(4) reduction of the bis(spirodienone) calixarene derivatives 2a-2c afforded the corresponding bis(spirodienols) 3a-3c in stereospecific fashion. (1)H NMR NOESY spectroscopy indicated that in the case of 2a, the reaction proceeds by attack at the exo face of the two carbonyls

  描述了通过螺二烯醇衍生物部分取代对叔丁基杯芳烃的OH基的新途径。双（螺二烯酮）杯芳烃衍生物2a-2c的NaBH（4）还原以立体定向方式提供了相应的双（螺二烯醇）3a-3c。（1）1 H NMR NOESY光谱表明，在2a的情况下，反应是通过在两个羰基的外表面（抗螺旋CO键的表面）上的进攻而进行的。加热时，螺二烯醇很容易还原为对叔丁基杯[4]芳烃。3a与脱氧氟化剂DAST（Et（2）NSF（3））的反应提供了具有一个或两个氟取代的脱羟基环的环外取代的杯芳烃的混合物。双氟化杯芳烃6a在晶体中采用构象（1，3-替代物）类似于二脱羟基杯芳烃6b在溶液中采用的方法。用选择性氘代的螺二烯醇衍生物进行的实验表明，脱氧氟化反应涉及在戊二烯醇亚基的γ位上的区域特异性亲核攻击。