dimethyl 2-(1-naphthalen-1-ylethyl)propanedioate | 142077-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2-(1-naphthalen-1-ylethyl)propanedioate
• CAS: 142077-85-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: ZZQGUDLBHJUUIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-(1-naphthyl)-ethyl acetate 、 二甲基丙二酸钠 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到dimethyl 2-(1-naphthalen-1-ylethyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙二酸二甲酯钠取代的萘甲醇，1-萘乙醇和类似物的酯。对映体纯底物的立体选择性合成

  摘要：

  钯催化的标题醇的碳酸酯的取代是在比先前报道的相应乙酸盐的反应更低的温度下进行的。对映体纯的碳酸盐的使用提供了具有整体保留构型（高达97％）的取代产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00061-c

文献信息

• DMF as a dimethylamine equivalent in the palladium-catalyzed nucleophilic substitution of naphthylmethyl and allyl acetates
  作者：Martial Toffano、Jean-Yves Legros、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02219-8

  日期：1997.1

  Naphthylmethyl acetates 1a and 2a were substituted by morpholine in DMPU in the presence of 2 mol% of [Pd(dba)(2) + 15 dppe] to give products 9-10 in 66-70% isolated yield. In DMF in the presence of benzylamine, N,N-dimethylnaphthylmethylamines 11-12 were produced in 78-85% isolated yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Palladium-catalyzed nucleophilic substitution of napht hylmethyl and 1-naphthylethyl esters
  作者：Jean-Yves Legros、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92227-5

  日期：1992.4

  Sodium dimethyl malonate reacted with naphthylmethyl and 1-naphthylethyl alcohol derivatives in DMF at 20-80-degrees-C, under palladium(0) / phosphine catalysis. to give the substitution products dimethyl naphthylmethyl- and 1-naphthylethylmalonates. respectively, in good (75-83%) yield.