3-hydroxy-2-methyl-5,6-methylenedioxy-1-indanone | 1261060-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-5,6-methylenedioxy-1-indanone
• 英文别名: 5-Hydroxy-6-methyl-5,6-dihydrocyclopenta[f][1,3]benzodioxol-7-one
• CAS: 1261060-01-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: VUZOISYRNTYEFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 、 乙基丙烯醚 在 1,3-bis(di(4-methoxyphenyl)phosphino)propane 、 palladium diacetate 、 乙二醇 、 三乙胺 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 以50%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-5,6-methylenedioxy-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of 1-Indanones via Pd-Catalyzed Olefination and Ethylene Glycol-Promoted Aldol-Type Annulation Cascade

  摘要：

  A wide range of multisubstituted 1-indanones of potential pharmaceutical use were synthesized in a one-pot fashion in moderate to excellent yields via palladium catalysis in ethylene glycol. The Heck reaction first installs an enol functionality on the aromatic ring; this is followed by an ethylene glycol promoted aldol-type annulation with a neighboring carbonyl group, resulting in the formation of various 1-indanones.

  DOI：

  10.1021/ol102756m