lemonomycinone amide | 1124171-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: lemonomycinone amide
• 英文别名: (1R,2S,10R,13S,15R)-15-(dihydroxymethyl)-10-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-11,16-diazatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4(9),6-diene-5,8,12-trione
• CAS: 1124171-87-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₇
• 分子量: 378.382
• InChiKey: SNEURZLKQLKIMX-ATFQUMLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以18.1 mg的产率得到lemonomycinone amide
  参考文献：
  名称：

  （-）-Lemonomycin的合成研究：柠檬霉素酰胺的高效不对称合成

  摘要：

  柠檬霉素酰胺（2）的不对称合成是从容易获得的起始原料完成的。的对映选择性烷基化ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁基酯（11）由5-叔-butyldimethylsilyloxy -2,4-二甲氧基-3-甲基苄基溴（10在科里-Lygo的相转移催化剂的存在下[）O-（ 9）-ally- ñ - （9'-蒽）cinchonidium溴化物，0.1当量]得到，亚胺功能的化学选择性水解（THF / H后2 O / AcOH中），取代的升-叔丁基苯基丙氨酸13收率达85％。14与苄氧基乙醛（15）的Pictet-Spengler反应以单一非对映异构体的形式提供了1,3-顺式-二取代的四氢异喹啉16的产率为85％。受阻仲胺16与氨基酸9的偶联是在精心控制的条件下完成的，以提供酰胺22，然后将其转化为半胱氨酸24。三氟甲磺酸late催化的半胱氨酸转化为α-氨基硫醚，然后由四氟硼酸银促进的分子内曼尼希反应

  DOI：

  10.1021/jo8027449