N-(3-methylthiazolo[4,5-b]quinoxalin-2(3H)-ylidene)aniline | 31103-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(3-methylthiazolo[4,5-b]quinoxalin-2(3H)-ylidene)aniline
• 英文别名: (3-methyl-3H-thiazolo[4,5-b]quinoxalin-2-ylidene)-phenyl-amine；3-methyl-N-phenyl-[1,3]thiazolo[4,5-b]quinoxalin-2-imine
• CAS: 31103-49-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄S
• 分子量: 292.364
• InChiKey: CAZPNFRCICCPLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylthiazolo[4,5-b]quinoxalin-2(3H)-ylidene)aniline 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-methyl-3H-thiazolo[4,5-b]quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Singh,S. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1970, vol. 47, p. 859 - 862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(3-methylthiazolo[4,5-b]quinoxalin-2(3H)-ylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Novel imino-thiazoloquinoxaline derivatives against renal cell carcinoma: less radiation-damaging approach

  摘要：

  摘要 肾细胞癌（RCC）是泌尿系统中最致命的肿瘤。由于抗药性的产生和有效反应的缺失，需要新的治疗指数更高的抗癌药物。研究人员合成了十种新的亚氨基噻唑喹喔啉衍生物（5a-j），并以索拉非尼为参照药物，对其下调血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）活性进行了初步评估。化合物 5d 和 5amp; 5h 对血管内皮生长因子受体-2 的活性有很强的抑制作用，IC50 分别为 89.35 nM 和 60.64 nM。在所有测试浓度下，化合物 5h 对 T-24 细胞株的抗癌活性几乎与索拉非尼相同，但在 10 µM 浓度下除外，在 10 µM 浓度下，化合物 5h 对细胞活力的抑制率为 6.71%，而索拉非尼为 15.15%。然后评估了化合物 5h 对辐射诱导的肾组织损伤的改善作用。对受辐射小鼠的肾脏进行了促血管生成（VEGFR-2）、促纤维化（转化生长因子-β1 (TGF-β1)）和细胞凋亡（caspase-3）标志物评估以及组织病理学检查。结果表明，化合物 5h 能够下调血管内皮生长因子受体-2 的活性，并对 RCC 具有细胞毒性作用，此外还能减轻辐射引起的肾组织损伤。亚氨基噻唑喹喔啉羧酸乙酯衍生物 5h 对 RCC 具有潜在的细胞毒性活性，在放疗后使用时可被认为是一种前景看好的缓解候选化合物。 图表摘要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03036-8