(S)-4-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid 4-nitro-phenyl ester | 139265-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-4-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid 4-nitro-phenyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl) (2S)-4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 139265-29-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₅
• 分子量: 311.294
• InChiKey: HGRWTQQOAMTAAM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid 4-nitro-phenyl ester 在 Tris-HCl buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 calcium chloride 作用下， 生成 对硝基苯酚 、 (S)-4-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Comparison of Deacylation Rates of Chymotryptic Catalysis within an Enantiomeric Pair of p-Nitrophenyl Esters.

  摘要：

  合成了带有手性酰基的对硝基苯基酯。这些化合物被证明符合胰蛋白酶在特定结合和酰化方面的要求。因此，认为对硝基苯基酯与胰蛋白酶的作用几乎与对氨基苯基酯与胰酶的作用相同，后者被提议作为该酶的“逆底物”。这些酯源自每对对映体，已成功用于分析胰蛋白酶在去酰化阶段的对映体偏好。讨论了酶活性位点对催化效率的手性需求。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2748
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 (S)-4-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以60%的产率得到(S)-4-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Comparison of Deacylation Rates of Chymotryptic Catalysis within an Enantiomeric Pair of p-Nitrophenyl Esters.

  摘要：

  合成了带有手性酰基的对硝基苯基酯。这些化合物被证明符合胰蛋白酶在特定结合和酰化方面的要求。因此，认为对硝基苯基酯与胰蛋白酶的作用几乎与对氨基苯基酯与胰酶的作用相同，后者被提议作为该酶的“逆底物”。这些酯源自每对对映体，已成功用于分析胰蛋白酶在去酰化阶段的对映体偏好。讨论了酶活性位点对催化效率的手性需求。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2748