(4S)-clearanol C | 1384260-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4S)-clearanol C
• 英文别名: Clearanol C；(4S)-8-hydroxy-6-methoxy-4,5-dimethyl-3-methylidene-4H-isochromen-1-one
• CAS: 1384260-56-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: CIGSWLXZMSXAAE-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-clearanol C 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereochemistry of Novel Isochromanone Derivatives fromLeptosphaeriasp. KTC 727

  摘要：

  通过较长时间的培养，从同一来源中分离出了一种新的异苯并吡喃酮，(S)-8-羟基-6-甲氧基-4,5-二甲基-3-亚甲基异苯并吡喃-1-酮 (1)，已知的 2 和以前从 Leptosphaeria sp. KTC 727 (JCM 13076 = MAFF 239586) 中报告的代谢物。本研究的结果揭示了它们的绝对立体化学结构。这些分子的平面结构是通过 ESIMS 和 NMR 光谱分析确定的。通过比较 1 与结构相关的已知化合物 3 的电子圆二色性（ECD）光谱，确定了 1 的绝对构型。通过结合核奥弗霍塞尔效应（NOE）实验和热力学讨论，揭示了 2 的相对立体化学结构。通过比较 1 和 2 的 ECD 光谱，我们成功地将 1 转化为 2，并确定了 2 的构型。这些化合物对宫保鹅膏蕈（Cochliobolus miyabeanus）具有微弱的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.110621

文献信息

• Metabolites of the Mangrove Fungus<i>Xylaria</i>sp. BL321 from the South China Sea
  作者：Yong-Xiang Song、Jun Wang、Shi-Wu Li、Bin Cheng、Li Li、Bin Chen、Lan Liu、Yong-Cheng Lin、Yu-Cheng Gu

  DOI：10.1055/s-0031-1280347

  日期：2012.1

  Two new lactones, 1 and 2, together with five known compounds, 3–7, were isolated from the marine mangrove fungus Xylaria sp. BL321. Their structures were determined by comprehensive analysis of their MS and NMR spectroscopic data. The absolute configurations of 1 and 2 were established on the basis of electronic circular dichroism calculations. It was found that the exocyclic double bond of 1 rearranged into a cyclic double bond to form a new crystal compound (1a) in diluted NaOH solution. Compound 3 was isolated for the first time as a natural product; its absolute configuration was determined by single-crystal X-ray crystallography. Compounds 4–7 displayed cytotoxicity against human breast cancer cell lines MCF-7 and MDA-MB-435, while compounds 1–3 were inactive (IC50 > 50 µM).