1-(2-bromophenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione | 1617534-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 1617534-73-2
• 化学式: C₁₅H₈BrF₃O₂
• 分子量: 357.127
• InChiKey: QKHYKKWINQSDQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 二异丙胺 、 苯乙炔 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 10-hydroxy-10-(4-(trifluoromethyl)phenyl)phenanthren-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的邻溴（杂）芳基取代（杂）芳基-1,2-二酮的分子内环化的偶然发现：在碳和杂环安息香衍生物合成中的应用

  摘要：

  卡巴 和杂环安息香衍生物是通过 Sonogashira 将炔烃与 1,2-二卤代烯烃偶联，然后将炔烃氧化为 1,2-二酮制备的。在苯乙炔存在下，产物与 (2-溴苯基) 硼酸的 Pd 催化反应导致通过 Suzuki-Miyaura 反应形成环状安息香衍生物，随后 Pd 催化亲核加成到羰基。迄今前所未有的 5-hydroxy-5-phenylbenzo[ b ]naphtho[1,2- d ]thiophene-6(5H)-ones 及其区域异构体是从 2,3-二溴苯并噻吩制备的。以2-溴-1-碘苯为原料制备了菲安息香衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133335
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-(2-bromophenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的邻溴（杂）芳基取代（杂）芳基-1,2-二酮的分子内环化的偶然发现：在碳和杂环安息香衍生物合成中的应用

  摘要：

  卡巴 和杂环安息香衍生物是通过 Sonogashira 将炔烃与 1,2-二卤代烯烃偶联，然后将炔烃氧化为 1,2-二酮制备的。在苯乙炔存在下，产物与 (2-溴苯基) 硼酸的 Pd 催化反应导致通过 Suzuki-Miyaura 反应形成环状安息香衍生物，随后 Pd 催化亲核加成到羰基。迄今前所未有的 5-hydroxy-5-phenylbenzo[ b ]naphtho[1,2- d ]thiophene-6(5H)-ones 及其区域异构体是从 2,3-二溴苯并噻吩制备的。以2-溴-1-碘苯为原料制备了菲安息香衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133335

文献信息

• One-pot, two-step desymmetrization of symmetrical benzils catalyzed by the methylsulfinyl (dimsyl) anion
  作者：Daniele Ragno、Olga Bortolini、Pier Paolo Giovannini、Alessandro Massi、Salvatore Pacifico、Anna Zaghi

  DOI：10.1039/c4ob00759j

  日期：——

  An operationally simple one-pot, two-step procedure for the desymmetrization of benzils is herein described. This consists in the chemoselective cross-benzoin reaction of symmetrical benzils with aromatic aldehydes catalyzed by the methyl sulfinyl (dimsyl) anion, followed by microwave-assisted oxidation of the resulting benzoylated benzoins with nitrate, avoiding the costly isolation procedure. Both

  本文描述了用于使苄基去对称化的操作简单的一锅，两步过程。这包括对称的苯与甲基亚磺酰基（二亚甲基）阴离子催化的芳族醛的化学选择性交叉安息香反应，然后用硝酸根微波辅助氧化生成的苯甲酰化安息香，从而避免了昂贵的分离步骤。吸电子和供电子取代基都可以容纳在最终不对称苯甲腈的芳环上。