3-(2-chlorophenyl)-2-methylquinazoline-4(3H)-thione | 1772-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-2-methylquinazoline-4(3H)-thione
• 英文别名: 3-(2-chloro-phenyl)-2-methyl-3H-quinazoline-4-thione
• CAS: 1772-99-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂S
• 分子量: 286.785
• InChiKey: WACADRYBGYVGTC-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氯喹酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到3-(2-chlorophenyl)-2-methylquinazoline-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  用Lawesson试剂对光学纯NC轴向手性喹唑啉4-1衍生物的电离

  摘要：

  各种光学纯的N–C轴向手性喹唑啉-4-酮衍生物与Lawesson试剂的反应未进行光学纯度的明显降低，但得到了具有高旋转势垒的光学活性喹唑啉-4-硫酮衍生物（93–99％ee）丰产。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02319

文献信息

• Intermolecular Halogen Bond Detected in Racemic and Optically Pure N-C Axially Chiral 3-(2-Halophenyl)quinazoline-4-thione Derivatives
  作者：Ryosuke Matsui、Erina Niijima、Tomomi Imai、Hiroyuki Kobayashi、Akiko Hori、Azusa Sato、Yuko Nakamura、Osamu Kitagawa

  DOI：10.3390/molecules27072369

  日期：——

  The halogen bond has been widely used as an important supramolecular tool in various research areas. However, there are relatively few studies on halogen bonding related to molecular chirality. 3-(2-Halophenyl)quinazoline-4-thione derivatives have stable atropisomeric structures due to the rotational restriction around an N-C single bond. In X-ray single crystal structures of the racemic and optically

  卤素键已被广泛用作各种研究领域的重要超分子工具。然而，关于与分子手性相关的卤素键合的研究相对较少。由于围绕 NC 单键的旋转限制，3-(2-Halophenyl)quinazoline-4-thione 衍生物具有稳定的阻转异构结构。在外消旋和光学纯的NC轴向手性喹唑啉-4-硫酮的X射线单晶结构中，我们发现形成了不同类型的分子间卤素键（C=S⋯X）。也就是说，在外消旋晶体中，邻位之间的分子间卤素键发现-卤素原子和硫原子以周向构象朝向硫代羰基平面取向，导致间规锯齿形阵列。另一方面，对映体纯晶体中的卤素键垂直于硫代羰基平面，导致形成纯手性二聚体。这些结果表明，手性分子中相应的外消旋和光学纯形式有望分别表现出不同的卤素键合性质，应作为不同的化学实体单独研究。