ethyl 2-cyano-2-(naphthalen-2-ylsulfonyloxyimino)acetate | 1243301-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(naphthalen-2-ylsulfonyloxyimino)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-2-naphthalen-2-ylsulfonyloxyiminoacetate
• CAS: 1243301-73-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 332.337
• InChiKey: DJYATBVWMAOGHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘磺酰氯 、 2-肟氰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl 2-cyano-2-(naphthalen-2-ylsulfonyloxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  1-羟基吡啶-2（1H）-一的磺酸酯和2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯（氧甲基）作为有效的肽偶联剂，取代了1-羟基苯并三唑和1-羟基-7-氮杂苯并三唑。

  摘要：

  描述了一个新的磺酸酯类偶联剂家族，其离去基团不同。磺酸酯偶联剂2-氰基-2-（萘-2-基磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（NpsOXY）和2-氰基-2-（甲苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（TsOXY）是苯并三唑磺酸酯的更有效替代品消旋抑制和偶联效果 与易爆的苯并三唑及其衍生物相比，使用氧化酶及其相关的磺酸酯的风险要低得多。分别衍生自1-hydroxypyridin-2（1H）-1的2-氧代吡啶-1（2H）-萘-2-磺酸基酯（NpsOPy）和2-氧代吡啶-1（2H）-基4-甲基苯磺酸酯（TsOPy）磺酸酯也成功地用作新的偶联剂，在偶联过程中需要更长的预活化时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.501
• 作为试剂：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 ethyl 2-cyano-2-(naphthalen-2-ylsulfonyloxyimino)acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92.5%的产率得到N-Z-L-phenylalanyl-L-valine methylester
  参考文献：
  名称：

  1-羟基吡啶-2（1H）-一的磺酸酯和2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯（氧甲基）作为有效的肽偶联剂，取代了1-羟基苯并三唑和1-羟基-7-氮杂苯并三唑。

  摘要：

  描述了一个新的磺酸酯类偶联剂家族，其离去基团不同。磺酸酯偶联剂2-氰基-2-（萘-2-基磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（NpsOXY）和2-氰基-2-（甲苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（TsOXY）是苯并三唑磺酸酯的更有效替代品消旋抑制和偶联效果 与易爆的苯并三唑及其衍生物相比，使用氧化酶及其相关的磺酸酯的风险要低得多。分别衍生自1-hydroxypyridin-2（1H）-1的2-氧代吡啶-1（2H）-萘-2-磺酸基酯（NpsOPy）和2-氧代吡啶-1（2H）-基4-甲基苯磺酸酯（TsOPy）磺酸酯也成功地用作新的偶联剂，在偶联过程中需要更长的预活化时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.501

文献信息

• Synthesis, structure, theoretical calculations and biological activity of sulfonate active ester new derivatives
  作者：Mohamed Ghazzali、Sherine A.N. Khattab、Yasser A. Elnakady、Fahd A. Al-Mekhlafi、Khalid Al-Farhan、Ayman El-Faham

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.04.025

  日期：2013.8

  A series of naphthyl and tolyl sulfonate ester were synthesized and characterized by H NMR. X-ray single crystal diffraction experiments established the molecular structure of three new sulfonate esters derivatives, and spectral data agree with these in solution. The observed hydrogen bonding is discussed on the basis of crystal structural analyses and DFT/MP2 geometry optimization quantum calculations. Antimicrobial activities were screened for selected compounds against three human cancer cell lines and Mosquito Culex pipiens larvae. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.