9β,11β-epoxy-17α-hydroxy-16β-methylpregn-4-en-3,20-dione | 83005-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9β,11β-epoxy-17α-hydroxy-16β-methylpregn-4-en-3,20-dione
• 英文别名: (1S,2S,10S,11S,13S,14R,15S,17S)-14-acetyl-14-hydroxy-2,13,15-trimethyl-18-oxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadec-6-en-5-one
• CAS: 83005-16-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: INCRHKRRCAHZFL-NDBOTOLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9β,11β-epoxy-17α-hydroxy-16β-methylpregn-4-en-3,20-dione 在 盐酸 作用下， 反应 22.0h， 以72%的产率得到9α,16α-dichloro-11β-hydroxy-16β,17αβ-dimethyl-D-homo-pregn-4-en-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Selektive Addition von gasf�rmigem Chlorwasserstoff an kristalline Epoxide und Steroid-Epoxide

  摘要：

  Solid epoxides add gaseous HCl or HBr regioselectively and without melting, if the melting points are sufficiently high. Such additions proceed diastereoselectively with chiral epoxides. These gas/solid reactions are compared to similar transformations in solution. One observes interesting reaction sequences in the conversions of steroidal epoxides. Thus, the opening of the epoxide ring may be followed by cationic rearrangements, or it occurs elimination of water, if it creates conjugation to a carbonyl group.

  DOI：

  10.1002/prac.19923340503

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 3-Oxo-delta-1,4-steroiden
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0054810A2

  公开（公告）日：1982-06-30

  Ein Verfahren zur Herstellung von 3-Oxo-Δ1,4-steroiden, dadurch gekennzeichnet, daß man in der 1,2-Position gesättigte 3-Oxo-A4-steroide mit einer lebenden Kultur von Arthrobacter simplex in Gegenwart von 0,04 bis 0,12 g Kobalt-(II)-ionen pro Liter Kultur fermentiert, wird beschrieben.

  本发明描述了一种制备 3-氧代-Δ1,4-类固醇的工艺，其特征在于 1,2 位饱和的 3-氧代-A4-类固醇是在每升培养物中含有 0.04 至 0.12 克钴（II）离子的情况下，用简单节杆菌的活培养物进行发酵的。
• US4839282A
  申请人：——

  公开号：US4839282A

  公开（公告）日：1989-06-13