(1-6-(pyrrolidin-1-yl)naphthalen-2-yl)ethanone | 1189178-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1-6-(pyrrolidin-1-yl)naphthalen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-acetyl-6-pyrrolidinylnaphthalene；1-(6-Pyrrolidin-1-ylnaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 1189178-92-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: YCVUPVGPTLUXRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-6-(pyrrolidin-1-yl)naphthalen-2-yl)ethanone 、 丙二腈 生成
  参考文献：
  名称：

  Dicyanovinylnaphthalenes 用于淀粉样蛋白的神经成像以及电子结构和几何形状与结合亲和力的关系。

  摘要：

  正电子发射断层扫描 (PET) 探针 2-(1-[6-[(2-氟乙基)(甲基)氨基]-2-萘基]亚乙基) (FDDNP) 用于淀粉样蛋白-β 的无创脑成像。 Abeta) 和其他淀粉样蛋白聚集体存在于阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病中。使用光谱和计算方法合成和表征了一系列 FDDNP 类似物。这些分子的结合亲和力已通过实验测量并通过使用计算模型进行解释。这些类似物是通过系统地修改 FDDNP 的供体和受体侧来创建的，以了解与 Abeta 聚合体的最佳结合的结构要求。FDDNP 及其类似物是中性的、环境敏感的、具有高偶极矩的荧光分子，正如它们的光谱特性和偶极矩计算所证明的那样。这些化合物的优选溶液状态构象与结合亲和力直接相关。极端情况是非平面类似物 t-丁基-FDDNP，其在体外对 Abeta 聚集体 (520 nM K(i)) 显示出低结合亲和力，而近乎平面的三环类似物 cDDNP，显示出最高结合亲和力

  DOI：

  10.1073/pnas.1214134109
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 sodium metabisulfite 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 二苯基丙基膦 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (1-6-(pyrrolidin-1-yl)naphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  TWO-PHOTON ABSORBING FLUOROPHORES AND METHOD FOR CELLULAR IMAGING USING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及新的单光子或双光子吸收荧光团，以及制备该荧光团的方法和利用该荧光团进行细胞成像的方法，更特别地，涉及具有比传统的双光子吸收荧光团acedan的荧光量子产率和双光子吸收截面值更高的新的双光子吸收荧光团，因此在生物成像中有着广泛的应用前景。根据本发明的设计策略和化合物可实际用于开发新的D-π-A荧光团。

  公开号：

  US20170327509A1

文献信息

• Quantitative Design of Bright Fluorophores and AIEgens by the Accurate Prediction of Twisted Intramolecular Charge Transfer (TICT)
  作者：Chao Wang、Qinglong Qiao、Weijie Chi、Jie Chen、Wenjuan Liu、Davin Tan、Scott McKechnie、Da Lyu、Xiao‐Fang Jiang、Wei Zhou、Ning Xu、Qisheng Zhang、Zhaochao Xu、Xiaogang Liu

  DOI：10.1002/anie.201916357

  日期：2020.6.15

  Inhibition of TICT can significantly increase the brightness of fluorescent materials. Accurate prediction of TICT is thus critical for the quantitative design of high‐performance fluorophores and AIEgens. TICT of 14 types of popular organic fluorophores were modeled with time‐dependent density functional theory (TD‐DFT). A reliable and generalizable computational approach for modeling TICT formations

  抑制TICT可以显着增加荧光材料的亮度。因此，对TICT的准确预测对于高性能荧光团和AIEgens的定量设计至关重要。使用时间依赖的密度泛函理论（TD-DFT）对14种流行的有机荧光团的TICT进行建模。建立了一种可靠的，可推广的计算方法来对TICT编队进行建模。为了证明我们方法的预测能力，我们定量设计了基于硼二吡咯甲烷（BODIPY）的AIEgen，该单体在单体中表现出（几乎）无障碍的TICT旋转。随后的实验验证了我们的分子设计，结果表明该化合物的聚集打开了约20的亮发射。分子聚集体抑制了TICT的形成，荧光增强了27倍。
• [EN] NOVEL TWO-PHOTON ABSORBING FLUORESCENT SUBSTANCE AND CELL IMAGING METHOD USING SAME<br/>[FR] NOUVELLE SUBSTANCE FLUORESCENTE D'ABSORPTION À DEUX PHOTONS ET PROCÉDÉ D'IMAGERIE CELLULAIRE L'UTILISANT<br/>[KO] 새로운 이광자 흡수 형광체 및 이를 이용한 세포 영상화 방법
  申请人：POSTECH ACAD IND FOUND

  公开号：WO2016047882A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  본 발명은 새로운 일광자 또는 이광자 흡수 형광체 화합물, 이를 제조하는 방법, 및 이를 이용한 세포 영상화 방법 등에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로는 종래의 이광자 흡수 형광체인 아세단에 비해 더 큰 형광 양자 수율과 큰 흡수 단면 값을 가져 생체 영상화에 우수하게 적용 가능한 새로운 이광자 흡수 형광체 화합물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화합물은 새로운 D-π-A 형태의 형광체 개발에 유용하게 이용할 수 있다.