(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[2-[3-[2-[2-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoylamino]ethoxy]-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-carboxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid | 1357348-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-6-[2-[3-[2-[2-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoylamino]ethoxy]-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-carboxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1357348-25-4
• 化学式: C₅₁H₈₄N₆O₃₀S
• 分子量: 1293.32
• InChiKey: NWNVIKIQYNCUAD-DAKXWSGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.9
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  550
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 乙醇 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium phosphate 、 sodium chloride 作用下， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-6-[2-[3-[2-[2-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoylamino]ethoxy]-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-carboxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  生物素化硫酸软骨素四糖的合成及其与仲激酶的相互作用

  摘要：

  区域特异性硫酸化硫酸软骨素重复四糖，CS-OO，GlcAβ-GalNAcβ-GlcAβ-GalNAcβ； CS-EE，GlcAβ-GalNAc（4S6S）β-GlcAβ-GalNAc（4S6S）β；通过将相应的二糖单元偶联和区域选择性硫酸化，有效地合成了在还原端具有与亲水性连接基连接的生物素的GlcAβ-GalNAc（4S）β-GlcAβ-GalNAc（4S）β和CS-AA。与CS-AA和CS-OO相比，CS-EE对Midkine的亲和力更大。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.054