tert-butyl 7-bromo-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate | 1383187-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 7-bromo-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1383187-57-2
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₃
• 分子量: 325.202
• InChiKey: JXUYSAKWDMOZBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-bromo-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate 在 C₈₀H₄₈CaO₈P₂ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99 %的产率得到tert-butyl 7-bromo-2-hydroxy-1-tetralone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸钙催化的不对称Rubottom型氧化

  摘要：

  描述了一种高效的催化不对称 Rubottom 型氧化。使用间氯过苯甲酸 ( m -CPBA) 作为氧化剂和手性磷酸钙作为催化剂，轻松的转化能够以高产率（高达 99%）和高度对映体富集的方式直接羟基化N -Boc 羟吲哚和 β-酮酯时尚（高达 >99% ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.202203720

文献信息

• Catalytic asymmetric cross-dehydrogenative coupling: activation of C–H bonds by a cooperative bimetallic catalyst system
  作者：Weidi Cao、Xiaohua Liu、Ruixue Peng、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c3cc41315b

  日期：——

  A cooperative bimetallic catalyst system was applied in the catalytic asymmetric cross-dehydrogenative coupling of β-ketoesters and xanthene. Various optically active xanthene derivatives bearing a quaternary stereogenic carbon center were obtained in moderate to good yields (up to 90%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Meanwhile, a transition-state model was proposed to explain the origin of the asymmetric induction.

  一种双金属协同催化体系被应用于β-酮酯与咕吨的催化不对称交叉脱氢偶联反应中。以中等至良好的产率（高达90%）合成了多种带有季碳立体中心的手性咕吨衍生物，且具有极佳的对映选择性（高达99% ee）。同时，提出了一种过渡态模型，以解释不对称诱导的起源。
• A new approach to the asymmetric Mannich reaction catalyzed by chiral N,N′-dioxide–metal complexes
  作者：Xiangjin Lian、Lili Lin、Kai Fu、Baiwei Ma、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6sc03902b

  日期：——

  A highly efficient asymmetric Mannich-type reaction between α-tetralone-derived β-keto esters/amides and 1,3,5-triaryl-1,3,5-triazinanes was realized in the presence of chiral N,N′-dioxide–Ni(II) or Mg(II) complex. A variety of optically active β-amino compounds with all-carbon quaternary stereocenters were obtained in good yields with excellent enantioselectivities. A possible transition state was

  在存在手性N，N'-二氧化物的情况下，实现了α-四氢萘酮衍生的β-酮酯/酰胺与1,3,5-三芳基-1,3,5-三嗪酮之间的高效不对称曼尼希型反应– Ni（II）或Mg（II）络合物。以高收率和优异的对映选择性获得了具有全碳四级立体中心的多种旋光性β-氨基化合物。根据这些实验和先前的报告，提出了一种可能的过渡态。
• Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Electrophilic Trifluoromethylation of β-Ketoesters
  作者：Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/ja3039773

  日期：2012.7.4

  Enantioselective Cu-catalyzed trifluoromethylation of β-ketoesters using commercially available trifluoromethylating reagents is reported. A number of α-CF(3) β-ketoesters are obtained with up to 99% ee. The trifluoromethylated products were then transformed diastereoselectively to α-CF(3) β-hydroxyesters with two adjacent quaternary stereocenters via a Grignard reaction.

  报道了使用市售三氟甲基化试剂对 β-酮酯进行对映选择性 Cu 催化的三氟甲基化。获得了许多具有高达 99% ee 的 α-CF(3) β-酮酯。然后通过格氏反应将三氟甲基化产物非对映选择性地转化为具有两个相邻季立体中心的 α-CF(3) β-羟基酯。
• Cooperative Palladium/Brønsted Acid Catalysis toward the Highly Enantioselective Allenylation of β-Keto Esters
  作者：Henning J. Loui、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00179

  日期：2022.2.25

  We report the first enantioselective allenylation of Pd enolates enabled by cooperative Pd/Brønsted acid catalysis employing β-keto esters and propargyl alcohols. The enantioselectivity originates solely from an in-situ-generated chiral metal enolate in an open transition state with no additional binding of the propargyl component to the catalyst. Thus a broad substrate scope was established, furnishing

  我们报告了使用β-酮酯和炔丙基醇的协同Pd/Brønsted酸催化实现的Pd烯醇化物的第一次对映选择性烯基化。对映选择性仅源于原位生成的处于开放过渡态的手性金属烯醇化物，而炔丙基组分与催化剂没有额外的结合。因此，建立了广泛的底物范围，以非常好的收率提供迄今为止无法获得的产品，并具有出色的对映选择性（高达 >99:1 er）。
• Copper-Boxmi Complexes as Highly Enantioselective Catalysts for Electrophilic Trifluoromethylthiolations
  作者：Qing-Hai Deng、Christoph Rettenmeier、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201303641

  日期：2014.1.3

  The enantioselective trifluoromethylthiolation of β‐ketoesters using chiral copper–boxmi complexes as catalysts is reported. A number of α‐SCF3‐substituted β‐ketoesters have been obtained with up to >99 % enantiomeric excess (ee), and the trifluoromethylthiolated products were then transformed diastereoselectively to α‐SCF3‐β‐hydroxyesters with two adjacent quaternary stereocenters.

  据报道，使用手性铜-boxmi配合物作为催化剂，对β-酮酸酯的对映选择性三氟甲基硫醇化。许多α-SCF的3已与高达> 99％对映体过量（得到取代的β酮酯EE），然后将trifluoromethylthiolated产物非对映选择性转化为α-SCF 3 -β-羟基酯与两个相邻的四元立构。