2,3-dimethoxy-11,12-dihydro-6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one | 55377-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-11,12-dihydro-6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one
• CAS: 55377-50-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: IRELZNQTPJDETR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-11,12-dihydro-6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2,3-dimethoxy-6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl homophthalates to naphthopyrans: the total synthesis of arnottin I and the formal synthesis of (−)-arnottin II

  摘要：

  据报道，从高邻苯二甲酸二甲酯到萘并吡喃的简单而有效的三步合成方案。从 2,3-二甲氧基高邻苯二甲酸二甲酯开始，通过碱催化的单烷基化、脂肪族酯部分的选择性水解、两个连续的分子内环化和氧化芳构化途径，描述了阿诺丁 I 的实际合成，具有非常好的总收率。所涉及的分子内酰化以及相关的烯醇内酯化是决定性的步骤。二氢arnottin I的合成也完成了()-arnottin II的正式合成。

  DOI：

  10.1039/c3ra45312j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)benzoate 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2,3-dimethoxy-11,12-dihydro-6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl homophthalates to naphthopyrans: the total synthesis of arnottin I and the formal synthesis of (−)-arnottin II

  摘要：

  据报道，从高邻苯二甲酸二甲酯到萘并吡喃的简单而有效的三步合成方案。从 2,3-二甲氧基高邻苯二甲酸二甲酯开始，通过碱催化的单烷基化、脂肪族酯部分的选择性水解、两个连续的分子内环化和氧化芳构化途径，描述了阿诺丁 I 的实际合成，具有非常好的总收率。所涉及的分子内酰化以及相关的烯醇内酯化是决定性的步骤。二氢arnottin I的合成也完成了()-arnottin II的正式合成。

  DOI：

  10.1039/c3ra45312j