(2S,3S)-6-ethyl-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one | 88083-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2S,3S)-6-ethyl-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 88083-86-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: JLRCBRBSUIECMS-YGRLFVJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-庚烷二酮 在 四氯化硅 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,3S)-6-ethyl-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸的Lewis碱活化：催化，对映选择性乙烯基醛醇加成反应

  摘要：

  已经研究了路易斯碱催化的，路易斯酸介导的，对映选择性的乙烯基醇醛醇加成反应的一般性。四氯化硅和手性磷酰胺的组合是有效的催化剂，可将各种α，β-不饱和酮，1,3-二酮和α，β-不饱和酰胺衍生的二烯酸酯高度选择性地添加到醛中。这些反应为二烯基单元上的各种取代方式提供了高水平的γ位选择性。除共轭醛外，酮和吗啉酰胺衍生的二烯醇醚均提供高对映体和非对映体选择性。尽管α，β-不饱和酮衍生的二烯酸酯不与脂族醛反应，但是以合理的速率加入α，β-不饱和酰胺衍生的二烯酸酯可提供高产率的乙烯基醛醇缩醛产物。迄今为止，四氯化硅-手性磷酰胺体系提供的吗啉衍生的二烯酸酯除脂族醛外的对映选择性最高。此外，证明了将吗啉酰胺完全转化为甲基酮的能力。

  DOI：

  10.1021/jo070638u

文献信息

• Expeditious routes to multiply functionalized pyrans
  作者：Samuel Danishefsky、Daniel F. Harvey、George Quallich、Biing Jiun Uang

  DOI：10.1021/jo00176a038

  日期：1984.1