bromo-5 methoxy-6 (α-bromoacetyl)-2 naphtalene | 92060-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bromo-5 methoxy-6 (α-bromoacetyl)-2 naphtalene
• 英文别名: 1-Brom-6-bromacetyl-2-methoxy-naphthalin；5-Brom-6-methoxy-2-bromacetyl-naphthalin；2-bromo-1-(5-bromo-6-methoxy-[2]naphthyl)-ethanone；2-Brom-1-(5-brom-6-methoxy-[2]naphthyl)-aethanon；2-Bromo-1-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 92060-12-3
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 358.029
• InChiKey: NWYNYORVVPOJFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo-5 methoxy-6 (α-bromoacetyl)-2 naphtalene 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-[2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)morpholino]ethyl 2-(4-iso-butylphenyl)propanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  盐酸布洛芬的 2-(2-Arylmorpholino) 乙酯作为 COX-2 和血清素再摄取抑制剂的合成和评价

  摘要：

  基于 COX-2 抑制剂对抑郁症状的积极作用以及吗啉组的理想理化和生物学特性，设计、合成了一系列新型布洛芬盐酸盐的 2-(2-芳基吗啉)乙酯并测试了它们的作用。体外 COX-2 抑制和血清素再摄取抑制活性。确定并详细讨论了盐酸布洛芬的 2-（2-芳基吗啉代）乙酯作为 COX-2 和血清素再摄取双重抑制剂的构效关系。生物测定表明，其中五种化合物具有良好的 COX-2 选择性（选择性指数 COX-1/COX-2 42.8-158.1）。化合物2-[2-(4-苄氧基苯基)吗啉代]乙基2-(4-异丁基苯基)-丙酸酯盐酸盐(1k)显示出更好的COX-2抑制活性(IC50 = 0。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300279
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-5-溴-6-甲氧基萘 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 bromo-5 methoxy-6 (α-bromoacetyl)-2 naphtalene
  参考文献：
  名称：

  吲哚美辛的2-（2-芳基吗啉代-4-基）乙基酯作为潜在的环氧合酶2（COX-2）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  合成了许多新型的2-（2-芳基吗啉代-4-基）乙基1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-乙酸盐酸盐，并测试了其环氧合酶（COX ‐1和COX‐2）体外抑制特性。这些化合物中的许多化合物都表现出中等至良好的选择性COX-2抑制作用，并且酯部分侧链上取代基的细微结构变化显着改变了抑制性能。2- [2-（4-丁氧基苯基）吗啉代-4-基]乙基1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-乙酸盐酸盐（1f）具有良好的选择性COX-2抑制活性（选择性指数（SI）182），与二芳基吡唑的COX-2抑制剂塞来昔布（SI 214）比较。而2- [2-（2-（2,4-二氯-5-氟苯基）吗啉代-4-基]乙基1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-乙酸盐酸盐（1g）比塞来昔布具有更高的选择性COX-2抑制活性（SI 358）。两种化合物均被认为是

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200196

文献信息

• Cristau, Henri-Jean; Torreilles, Eliane; Morand, Philippe, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 25, p. 357 - 368
  作者：Cristau, Henri-Jean、Torreilles, Eliane、Morand, Philippe、Christol, Henri

  DOI：——

  日期：——
• 102. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part XXXVI (Continuation of part XXII)
  作者：A. Koebner、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9410000566

  日期：——
• Marquet,A.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 90 - 96
  作者：Marquet,A.、Jacques,J.

  DOI：——

  日期：——
• Weidlich; Meyer-Delius, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1941,1946
  作者：Weidlich、Meyer-Delius

  DOI：——

  日期：——