(Z)-3-Benzylamino-2-(2-nitro-benzoyl)-but-2-enenitrile | 874272-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Benzylamino-2-(2-nitro-benzoyl)-but-2-enenitrile
• CAS: 874272-56-7
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃
• 分子量: 321.335
• InChiKey: KQJXTZPIVTXIDL-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Benzylamino-2-(2-nitro-benzoyl)-but-2-enenitrile 、 苯肼 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以67%的产率得到3-Methyl-5-(2-nitro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-pot conversion of β-aminocrotononitrile to secondary enaminonitriles including chiral ones — Application to synthesis

  摘要：

  描述了将β-氨基丙烯腈高效地一锅法转化为包括手性的二级烯胺腈的方法。与β-氨基丙烯腈相比，一些这些N-取代的β-烯胺腈在与酸氯化物反应时显示出对C-末端选择的独特偏好，从而可以制备吡唑而无需分离位置异构体。此外，使用二级烯胺腈还可以获得一些使用一级烯胺腈无法获得的吡唑，因为它们具有对N-末端选择的独家偏好。关键词：β-氨基丙烯腈，N-取代烯胺腈，位置选择性，吡唑。

  DOI：

  10.1139/v05-143
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)-3-Benzylamino-2-(2-nitro-benzoyl)-but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  One-pot conversion of β-aminocrotononitrile to secondary enaminonitriles including chiral ones — Application to synthesis

  摘要：

  描述了将β-氨基丙烯腈高效地一锅法转化为包括手性的二级烯胺腈的方法。与β-氨基丙烯腈相比，一些这些N-取代的β-烯胺腈在与酸氯化物反应时显示出对C-末端选择的独特偏好，从而可以制备吡唑而无需分离位置异构体。此外，使用二级烯胺腈还可以获得一些使用一级烯胺腈无法获得的吡唑，因为它们具有对N-末端选择的独家偏好。关键词：β-氨基丙烯腈，N-取代烯胺腈，位置选择性，吡唑。

  DOI：

  10.1139/v05-143