(3S,4S)-3,4-Bis-trimethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran | 114682-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-Bis-trimethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 114682-71-2
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si₂
• 分子量: 260.481
• InChiKey: CBBOIPWBBCFYPK-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-Bis-trimethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran 、 三氯乙酰异氰酸酯 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 以15%的产率得到(1R,4S,5S,6S)-8-(2,2,2-Trichloro-acetyl)-4,5-bis-trimethylsilanyloxy-2-oxa-8-aza-bicyclo[4.2.0]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]异氰酸三氯乙酰基酯与糖的环加成反应

  摘要：

  摘要三氯乙酰基异氰酸酯与1,5-脱水-2-脱氧-d-赤-和-1-苏式戊-1-烯醇以及1,5-脱水-2-脱氧-d-和-l-阿拉伯糖醇的环加成反应在室温下常压下，在羟基上具有苄基，甲基，叔丁基二甲基甲硅烷基和三甲基甲硅烷基取代基的1-己-1-烯醇令人满意地进行，得到[2 + 2]和[4 + 2]环加合物的混合物。异氰酸酯相对于C-3取代基立体特异性地进入糖分子。双环加合物缓慢重排成各自的α，β-不饱和酰胺。[2 + 2]环加合物中三氯乙酰基取代基的N-去保护作用产生稳定的β-内酰胺。进一步的脱保护得到具有独特的双环糖结构的结晶的水溶性2-羧基-2-脱氧戊基和-己基吡喃糖基氨基内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80275-6
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,5-anhydro-2-deoxy-L-threo-pent-1-enitol 在 吡啶 作用下， 生成 (3S,4S)-3,4-Bis-trimethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]异氰酸三氯乙酰基酯与糖的环加成反应

  摘要：

  摘要三氯乙酰基异氰酸酯与1,5-脱水-2-脱氧-d-赤-和-1-苏式戊-1-烯醇以及1,5-脱水-2-脱氧-d-和-l-阿拉伯糖醇的环加成反应在室温下常压下，在羟基上具有苄基，甲基，叔丁基二甲基甲硅烷基和三甲基甲硅烷基取代基的1-己-1-烯醇令人满意地进行，得到[2 + 2]和[4 + 2]环加合物的混合物。异氰酸酯相对于C-3取代基立体特异性地进入糖分子。双环加合物缓慢重排成各自的α，β-不饱和酰胺。[2 + 2]环加合物中三氯乙酰基取代基的N-去保护作用产生稳定的β-内酰胺。进一步的脱保护得到具有独特的双环糖结构的结晶的水溶性2-羧基-2-脱氧戊基和-己基吡喃糖基氨基内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80275-6