(+/-)-methyl (2-methoxy-1,1'-binaphthalenyl)-8'-carboxylate | 593279-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-methyl (2-methoxy-1,1'-binaphthalenyl)-8'-carboxylate
• 英文别名: methyl 8-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 593279-43-7
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃
• 分子量: 342.394
• InChiKey: JLLXNCDRRAHGAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl (2-methoxy-1,1'-binaphthalenyl)-8'-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到12-oxapentacyclo[12.7.1.02,11.03,8.018,22]docosa-1(21),2(11),3,5,7,9,14,16,18(22),19-decaen-13-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Hydroxy-8'-(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthalene (iso-Homo-BINOL). A New Structural Pattern in the Binaphthyl Realm

  摘要：

  标题化合物7已经以外消旋形式合成，使用Suzuki偶联（8 + 15 → 16）作为关键步骤。通过对已知溴化物（S）-(+)-12的羰基化，然后用LiAlH4还原所得的甲酸甲酯（S）-(+)-18，得到了纯对映体（S）-(-)-7。

  DOI：

  10.1135/cccc20030907
• 作为产物：
  描述：

  8-碘-1-萘酸 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium phosphate 、 4 A molecular sieve 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (+/-)-methyl (2-methoxy-1,1'-binaphthalenyl)-8'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Hydroxy-8'-(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthalene (iso-Homo-BINOL). A New Structural Pattern in the Binaphthyl Realm

  摘要：

  标题化合物7已经以外消旋形式合成，使用Suzuki偶联（8 + 15 → 16）作为关键步骤。通过对已知溴化物（S）-(+)-12的羰基化，然后用LiAlH4还原所得的甲酸甲酯（S）-(+)-18，得到了纯对映体（S）-(-)-7。

  DOI：

  10.1135/cccc20030907