bis((3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy)diisopropylsilane | 1093117-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis((3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy)diisopropylsilane
• 英文别名: Bis(3,4-dihydronaphthalen-1-yloxy)-di(propan-2-yl)silane
• CAS: 1093117-43-1
• 化学式: C₂₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 404.624
• InChiKey: FHXSRQTWLCYTJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis((3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy)diisopropylsilane 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到3,3',4,4'-tetrahydro-[2,2'-binaphthalene]-1,1'(2H,2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基双烯醇醚进行酮的电化学和光催化氧化偶联

  摘要：

  报道了通过阳极和光催化氧化通过甲硅烷基双烯醇醚中间体进行酮的非对映选择性氧化偶联。这些方法以良好的收率提供了几种 1,4-二酮，而不需要化学计量的金属氧化剂。硅系链的策略性使用使得芳香族和脂肪族酮的偶联以及四元中心的合成成为可能。循环伏安法用于深入了解反应的氧化事件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00384
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基二氯硅烷 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 以66%的产率得到bis((3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy)diisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过具有高价碘试剂的Umpolung对酮进行灵活的立体选择性官能化

  摘要：

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201400405

文献信息

• Diastereoselective Oxidative Carbon−Carbon Bond Formation via Silyl Bis-enol Ethers
  作者：Christopher T. Avetta、Leah C. Konkol、Carla N. Taylor、Karen C. Dugan、Charlotte L. Stern、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ol802516z

  日期：2008.12.18

  Diisopropylsilyl bis-enol ethers are shown to be powerful intermediates for the diastereoselective dimerization and cross-coupling of cyclic ketones. The trends observed for the oxidative coupling of a range of different dialkylsilyl bis-enol ethers derived from cyclohexanone are rationalized by invoking a stereochemical model based on a Thorpe-Ingold effect.

  已显示二异丙基甲硅烷基双烯醇醚是用于环酮的非对映选择性二聚和交叉偶联的强力中间体。通过调用基于Thorpe-Ingold效应的立体化学模型，可以合理化观察到的一系列衍生自环己酮的不同二烷基甲硅烷基双烯醇醚的氧化偶联趋势。