5-(5-Brom-benzothenyliden-3)-4-oxo-thiazolidin-thion-2 | 16361-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-(5-Brom-benzothenyliden-3)-4-oxo-thiazolidin-thion-2
• 英文别名: 5-(5-bromo-benzo[b]thiophen-3-ylmethylene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one；5-[(5-Bromo-1-benzothiophen-3-yl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 16361-26-5
• 化学式: C₁₂H₆BrNOS₃
• 分子量: 356.288
• InChiKey: XJSUEAPBFNFBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 5-溴苯并[b]噻吩-3-甲醛 生成 5-(5-Brom-benzothenyliden-3)-4-oxo-thiazolidin-thion-2
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2，3- b ] [1]苯并噻吩和噻吩并[3，2- b ] [1]苯并噻吩。第一部分准备

  摘要：

  通过用硫处理适当的2-苯并[ b ]噻吩基-锂衍生物，制得苯并[ b ]噻吩-2-硫醇及其5-和7-氯衍生物。苯并[ b ]噻吩及其5-溴和7-氯衍生物在3-位被磺化。将所得的磺酸转化为磺酰氯，将其还原（LiAlH 4）为相应的3-硫醇。这样制得的2-和3-硫醇易于与氯乙醛二乙缩醛，氯丙酮或3-氯丁-2--2-酮缩合，产物用多磷酸环化得到噻吩并[2,3- b或3,2- b]。 ] [1]苯并噻吩衍生物。锡诺[2,3- b] [1]苯并噻吩-2-羧酸，其5-溴衍生物和噻吩并[3,2- b ] [1]苯并噻吩-2-羧酸是通过将适当的β-（3-或2）环合制备的-苯并[ b ]噻吩基）-α-巯基丙烯酸与碘的混合物在四氢呋喃或硝基苯中。噻吩并[2,3- b或3,2- b ] [1]苯并噻吩SS-二氧化物的形成可能分别涉及与苯环相邻的硫原子的氧化。

  DOI：

  10.1039/j39700002431

文献信息

• Preparation and properties of some 3-acetyl- and 3-formyl-5-halogenobenzo[b]thiophens
  作者：M. S. El Shanta、R. M. Scrowston

  DOI：10.1039/j39670002084

  日期：——

  5-Chloro- and 5-bromo-benzo[b]thiophen-3-carbaldehydes were prepared from the corresponding 3-bromomethyl compound, either by the Sommelet reaction (65% yield) or by the Kröhnke reaction (30% yield). They had the usual properties of an aromatic aldehyde; in particular, they underwent the Doebner reaction with malonic acid, and formed crystalline condensation products with rhodanine.

  由相应的3-溴甲基化合物通过Sommelet反应（65％收率）或通过Kröhnke反应（30％收率）制得5-氯-和5-溴-苯并[ b ]噻吩-3-甲醛。它们具有芳香醛的通常特性；特别是，它们与丙二酸进行了Doebner反应，并与罗丹宁形成了结晶缩合产物。