(+/-)-2-iodo-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 31236-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-2-iodo-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-iodo-5-methoxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone；2-iodo-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-iodo-5-methoxytetralone；2-Jodo-5-methoxy-1-tetralon
• CAS: 31236-93-8
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₂
• 分子量: 302.112
• InChiKey: VKZQKHPOUVJDKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-iodo-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 、 4-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一锅反应可简化合成螺[苯并呋喃-2,2'-萘] -1'-一衍生物

  摘要：

  已开发出一种新颖的一锅两步方案，以从四氢萘酮，2-羟基苯基官能化的α，β-不饱和基团的三组分反应合成各种螺[苯并呋喃-2,2'-萘] -1'-一衍生物酮和碘。在此过程中形成了一个C–C键和一个C–O键。该方案的显着特点是反应条件简单温和，适用于各种现成的起始原料，良好的收率（高达91％）和出色的立体选择性（高达97：3）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.08.023
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 manganese(IV) oxide 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(+/-)-2-iodo-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  用 MnO2/I2 试剂组合对酮进行 α-碘化：一种新的环保程序

  摘要：

  在酒精介质中，酮的 α-碘化是使用 MnO 2 /I 2 试剂组合在一种新的环保程序中完成的。在热条件或微波辐射下进行的反应以合理至良好的产率提供了α-碘酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926435

文献信息

• Oxidative iodination of carbonyl compounds using ammonium iodide and oxone®
  作者：Mahender Reddy Marri、Arun Kumar Macharla、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.106

  日期：2011.12

  A simple, efficient, mild, and regioselective method for oxyiodination of carbonyl compounds has been reported by using NH4I as the source of iodine and Oxone® as an oxidant. Various carbonyl compounds such as aralkyl ketones, aliphatic ketones (acyclic and cyclic), and β-keto esters proceeded to the respective α-monoiodinated products in moderate to excellent yields. Unsymmetrical aliphatic ketones

  通过使用NH 4 I作为碘的来源和Oxone®作为氧化剂，已经报道了一种简单，有效，温和和区域选择性的羰基化合物氧碘化方法。各种羰基化合物（如芳烷基酮，脂族酮（无环和环状）和β-酮酯）以中等至优异的收率发展为各自的α-单碘化产物。不对称脂族酮反应平稳，生成1-碘和3-碘酮的混合物，主要形成1-碘产物。
• Direct iodination of indanone and tetralone derivatives by elemental iodine activated by Selectfluor™ F-TEDA-BF4
  作者：Marjan Jereb、Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00904-9

  日期：2003.7

  Derivatives of indan-1-one and 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one bearing hydroxy or methoxy substituent on the aromatic ring were efficiently iodinated regioselectively at the α carbonyl position using elemental iodine activated by 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor™ F-TEDA-BF4) in methanol.

  使用1-氯甲基-4-甲基活化的碘元素，可以在α羰基区域上对区域内的羟基进行选择性地碘化碘代-1-酮和3,4-二氢萘-1（2 H）-的芳香族环上带有羟基或甲氧基取代基的衍生物。甲醇中的氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（Selectfluor™F-TEDA-BF 4）。
• Direct α-iodination of ketones using iodine/SeO2
  作者：Alain Bekaert、Olivier Barberan、Marina Gervais、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00310-5

  日期：2000.4

  A satisfactory yield one-pot synthesis of various alpha-mono iodoketones 2 was achieved by iodination under oxidative conditions of ketones 1. The monoiodination of different aliphatic or cyclic ketones (1-tetralones) showed the quite general applicability of the method. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.